关于“老赖每年拘留两次最多执行多少年”的问题，首先明确结论：法律并未直接规定“老赖”因拒不履行义务被拘留的累计最长期限或次数上限，但每次拘留的期限有明确限制，且拘留措施的采取需遵循合理、必要原则。以下从多个角度进行详细分析：
一、拘留期限的法律规定
根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，对于拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的被执行人（即“老赖”），人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留。每次拘留的期限一般最长不超过十五日。这是法律对单次拘留期限的明确限制。
二、拘留次数的决定因素
行为性质与情节严重程度：
- 法院在决定是否对“老赖”采取拘留措施时，会综合考虑其拒不履行义务的行为性质、情节严重程度以及是否存在恶意转移财产、妨碍执行、抗拒执行等恶劣情节。
- 对于情节特别严重的“老赖”，法院可能在不同时间节点多次决定对其进行司法拘留，但每次拘留都需有合理的事由和充分的依据。
法院的判断与合理原则：
- 法院在采取拘留措施时会秉持合理、必要且适度的原则，避免随意、过度使用拘留手段。
- 一般来说，法院对“老赖”采取拘留措施一年最多不超过两次，但这并非绝对，若被执行人违法行为特别严重且反复出现，法院可能会增加拘留次数以达到教育效果。
三、拘留与刑事责任的关系
- 如果“老赖”的拒不执行行为情节严重到构成犯罪，如拒不执行判决、裁定罪，那么根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能会被判处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
- 在这种情况下，拘留是作为刑罚执行前的一种强制措施，其期限和次数将受到刑事诉讼程序的严格限制，且与刑事处罚的期限和次数无直接关联。
四、实际操作中的考量与建议
法院的综合考量：
- 法院在决定是否采取拘留措施时，还会考虑被执行人的基本生活和工作状况，避免过度频繁的拘留影响其正常生计或履行义务的能力。
- 同时，法院也会顾及社会效果和公共利益，在引起广泛社会关注或涉及众多债权人利益的案件中，可能采取更为果断的拘留措施。
对“老赖”的建议：
- 作为“老赖”，应认识到司法拘留的严肃性，积极履行法律义务，避免不必要的法律后果。
- 如果面临执行问题，应积极与法院沟通，寻求解决方案，如通过协商分期履行、提供担保等方式争取法院的理解和支持。
对债权人的建议：
- 作为债权人，在遇到“老赖”时，应及时向法院申请强制执行，并提供充分的证据证明被执行人的财产状况和拒不履行义务的行为。
- 同时，债权人也可以积极与法院沟通，了解执行进展情况，并配合法院采取必要的执行措施。
总结来说，法律并未直接规定“老赖”因拒不履行义务被拘留的累计最长期限或次数上限，但每次拘留的期限有明确限制（一般不超过十五日），且拘留措施的采取需遵循合理、必要原则。对于“老赖”而言，应积极履行法律义务，避免不必要的法律后果；对于债权人而言，应及时向法院申请强制执行并配合法院采取必要的执行措施。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。