结论：盗窃1999元，一般情况下，可能会面临五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款；但如果存在情节较重的情形，则可能面临十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。

分析说明：

1. 基本处罚规定：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。这是针对一般盗窃行为的基本处罚规定。

2. 情节较重的处罚规定：

   • 在以下情况下，盗窃行为将被视为情节较重，处十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款：
     • 盗窃公私财物数额较大（虽然1999元可能不直接构成“数额较大”的刑事标准，但在治安处罚中，若存在其他加重情节，仍可能被视为情节较重）；
     • 多次盗窃（二年内盗窃三次以上）；
     • 在公共场所扒窃；
     • 教唆未成年人盗窃等情形。

3. 特殊情况说明：

   • 若盗窃行为涉及的金额较大（通常指达到刑事立案标准，如盗窃公私财物价值一千元至三千元以上，具体标准因地区而异）或存在其他特别严重情节，则可能不再仅仅构成治安违法，而是会升级为刑事犯罪。在这种情况下，将面临更为严厉的刑事处罚，如有期徒刑、拘役或罚金等。不过，就1999元这一金额而言，在大多数地区可能并不直接构成刑事犯罪的立案标准，但具体还需结合当地的经济水平和司法实践来判断。

法律建议：

• 如果您或您认识的人因盗窃1999元而面临治安处罚，建议积极配合公安机关的调查，如实陈述事实，争取从轻或减轻处罚。
• 如果存在任何可能被视为情节较重的情形，如多次盗窃、在公共场所扒窃等，建议尽快咨询专业律师，以便更有效地维护自身合法权益。
• 同时，也提醒广大民众要增强法律意识，切勿因一时贪念而触犯法律底线，以免给自己和他人带来不必要的麻烦和损失。

可能后果：

• 如果被认定为一般盗窃行为，将可能面临五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。
• 如果被认定为情节较重的盗窃行为，则可能面临十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。
• 如果盗窃行为升级为刑事犯罪，则将面临更为严厉的刑事处罚。