结论：在分手后发现怀孕四个月的情况下，能否要求赔偿需视具体情况而定，一般而言，单纯的分手并不构成法律上的赔偿依据，但若因对方的行为导致您遭受了实际损失或伤害，可能可以基于侵权责任等法律原则寻求一定的补偿。以下从不同角度进行分析：
一、分手与赔偿的直接关联性
分手本身是双方感情关系的终结，它并不直接产生法律上的赔偿义务。在大多数情况下，分手是双方自愿或协商一致的结果，不涉及法律责任的承担。因此，单纯的分手并不能作为要求赔偿的直接依据。
二、可能涉及赔偿的情形
对方存在过错行为：
- 如果对方在恋爱期间存在欺骗、隐瞒、虐待、遗弃等过错行为，且这些行为与您的怀孕有直接关联，您可能可以基于侵权责任原则要求对方承担一定的赔偿责任。例如，如果对方故意隐瞒已婚事实与您交往，导致您怀孕，您可能可以要求其赔偿因此产生的医疗费用、精神损失等。
实际损失的存在：
- 如果您因怀孕而产生了实际的医疗费用、营养费用、误工费用等损失，且这些损失是由于对方的行为（如未采取安全措施导致怀孕）直接造成的，您可能可以要求对方承担这些费用的赔偿责任。但需要注意的是，这种赔偿通常限于实际发生的损失，且需要您提供相应的证据来证明。
非婚生子女的抚养问题：
- 如果孩子出生后，您作为单亲母亲需要承担抚养责任，而对方作为生父有抚养义务却拒绝履行，您可以在孩子出生后通过法律途径要求对方支付抚养费。但这与分手时的赔偿是两个不同的法律问题，抚养费是基于亲子关系和抚养义务而产生的，而非分手本身。
三、法律建议
收集证据：
- 如果您认为对方存在过错行为或您因怀孕产生了实际损失，建议您及时收集相关证据，如聊天记录、医疗记录、费用发票等，以便在需要时证明您的主张。
协商与调解：
- 在尝试法律途径之前，您可以先尝试与对方进行协商或寻求第三方调解，看是否能够达成一致的赔偿协议。这有助于节省时间和成本，并避免不必要的法律纠纷。
法律途径：
- 如果协商和调解无果，您可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。您可以向法院提起民事诉讼，要求对方承担赔偿责任。但需要注意的是，诉讼过程可能较为复杂和漫长，且结果具有不确定性。
最后，分手后怀孕四个月能否要求赔偿是一个复杂的问题，它涉及多个方面的法律因素和实际情况。如果您面临这样的情况，建议您及时咨询专业律师（比如我），以便根据您的具体情况制定合适的法律策略。