核心结论：在此类未签劳动合同且员工加夜班后回家猝死的情况下，赔偿问题需分情况讨论，主要取决于猝死是否被认定为工伤，具体如下：

1. 若猝死被认定为工伤：

   • 赔偿主体：由私人老板（用人单位）承担工伤保险责任。尽管未签劳动合同，但根据《劳动合同法》及相关规定，事实劳动关系同样受法律保护。
   • 赔偿项目：包括但不限于丧葬补助金、供养亲属抚恤金和一次性工亡补助金。具体标准依据《工伤保险条例》执行，如一次性工亡补助金标准为上一年度全国城镇居民人均可支配收入的20倍。
   • 特别说明：即使未签劳动合同，也不影响工伤认定及赔偿。老板需先确认与员工的劳动关系（可通过工资支付记录、工作证、考勤记录等证明），然后申请工伤认定。

2. 若猝死未被认定为工伤：

   • 赔偿可能性：若无法证明猝死与工作有直接因果关系，或不符合工伤认定条件，则老板可能无需承担工伤赔偿责任。
   • 其他责任：但老板若存在过错（如强制加班、未提供必要劳动保护等），可能需根据《民法典》中的侵权责任条款，承担部分或全部赔偿责任。这需具体分析加班时长、工作强度、员工身体状况及老板的过错程度等因素。
   • 协商与诉讼：在此情况下，双方可尝试协商解决；若协商不成，员工家属可通过法律途径（如起诉）要求老板承担相应责任。

建议行动：

• 老板方面：应立即与员工家属沟通，了解情况并表达关切；同时，收集证明劳动关系的证据，准备申请工伤认定（若符合条件）；若存在过错，应主动承担责任，避免法律纠纷升级。
• 员工家属方面：应尽快了解猝死原因及与工作是否有关；若认为符合工伤条件，可要求老板申请工伤认定；若老板不配合或存在争议，可自行向当地社会保险行政部门提出工伤认定申请；同时，保留好相关证据，以备后续维权之需。

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