在非机动车与机动车发生交通事故且责任被认定为五五分担的情况下，非机动车方是需要根据其责任比例对机动车方的损失进行赔偿的，同时机动车方也需对非机动车方的损失承担相应的赔偿责任。以下是对这一问题的详细分析：

一、赔偿原则与法律依据

根据《中华人民共和国道路交通安全法》第七十六条以及《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的相关规定，机动车与非机动车驾驶人、行人之间发生交通事故，有证据证明非机动车驾驶人、行人有过错的，根据过错程度适当减轻机动车一方的赔偿责任；若双方都有过错，则按照各自过错的比例分担责任。在五五责任的情况下，即双方过错程度相当，因此应各自承担50%的赔偿责任。

二、赔偿内容与范围

赔偿内容主要包括人身损害赔偿和财产损失赔偿：

1. 人身损害赔偿：

   • 医疗费：以实际发生的医疗费用为准，需保留好所有医疗票据。
   • 误工费：根据误工减少的收入计算，有固定收入的按实际减少数额确定，无固定收入或难以证明的则综合考虑行业、工作性质等因素合理确定。
   • 护理费：参照误工费规定计算护理人员收入，或无收入者参照当地护工劳务报酬标准计算。
   • 交通费、住宿费、住院伙食补助费、必要的营养费：根据实际情况进行赔偿。
   • 若造成伤残或死亡，还需赔偿相应的残疾赔偿金、死亡补偿费等。

2. 财产损失赔偿：

   • 车辆维修费用：根据车辆损坏情况进行赔偿。
   • 车上物品损失：根据物品的实际价值进行赔偿。
   • 若因交通事故导致经营性非机动车停运，还需赔偿合理的停运损失。

三、赔偿金额的计算与支付

1. 计算总损失：双方先分别计算出各自的全部损失（包括人身损害和财产损失），然后将双方的损失相加得出总损失金额。
2. 分担责任：由于是五五责任，双方各自承担总损失金额的50%。
3. 实际支付：
   • 若一方损失较小，需向损失较大的一方支付差额部分。例如，非机动车方损失1万元，机动车方损失2万元，则非机动车方需向机动车方支付5000元（即双方损失差额的一半）。
   • 若双方损失相近，则可能无需额外支付，仅需各自承担自己的损失。例如，双方损失均为1万元，则各自承担5000元。

四、保险理赔的介入

如果机动车方购买了机动车交通事故责任强制保险（交强险）或商业第三者责任险，且非机动车方的损失在保险责任范围内，则机动车方可以先通过保险进行赔偿。超出保险责任范围的部分，再由双方按五五比例分担。同样，如果非机动车方也购买了相关保险（如非机动车第三者责任险），也可以按照保险合同进行理赔。

五、争议解决途径

在赔偿过程中，双方应保持理性和沟通。若对赔偿事宜存在争议，可以通过以下途径解决：

1. 协商：双方直接协商，达成赔偿协议。
2. 调解：请求公安机关交通管理部门或人民调解委员会进行调解。
3. 诉讼：直接向人民法院提起民事诉讼，由法院根据证据和法律规定判决。

举例说明：假设在一起非机动车与机动车的交通事故中，双方被认定为五五责任。非机动车方因事故产生了医疗费、误工费等共计2万元损失，机动车方因事故产生了车辆维修费、停运损失等共计3万元损失。则双方总损失为5万元，各自承担50%即2.5万元。非机动车方需向机动车方支付5000元（3万元-2万元=1万元，双方各承担5000元）以平衡双方损失。

综上所述，非机动车与机动车发生五五责任的交通事故时，双方需根据各自的责任比例对对方的损失进行赔偿。在实际操作中，建议双方积极协商处理赔偿事宜，并考虑保险理赔的介入以简化赔偿流程。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。