企业拖欠员工五个月工资，将面临行政处罚、民事赔偿以及可能的刑事责任，具体如下：
一、行政处罚
根据《劳动保障监察条例》第二十六条，用人单位若存在克扣或者无故拖欠劳动者工资报酬的行为，劳动保障行政部门将责令其限期支付劳动者的工资报酬。若逾期仍未支付，劳动保障行政部门可责令用人单位按照应付金额50%以上1倍以下的标准，向劳动者加付赔偿金。这意味着，企业不仅需要补发拖欠的工资，还可能面临额外的经济处罚。
二、民事赔偿
经济补偿金：依据《劳动合同法》第三十八条和第四十六条，若用人单位未及时足额支付劳动报酬，劳动者有权解除劳动合同，并要求用人单位支付经济补偿。经济补偿的计算标准通常为劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
赔偿金：在特定情况下，如用人单位违法解除或终止劳动合同，劳动者可能要求支付赔偿金，其标准为经济补偿标准的二倍。虽然拖欠工资本身不直接导致赔偿金，但若因此引发劳动合同解除，且用人单位存在过错，劳动者可能据此主张赔偿金。不过，就拖欠工资本身而言，劳动者主要主张的是经济补偿金。
三、刑事责任（极端情况下）
在极端情况下，若企业拖欠工资的行为构成拒不支付劳动报酬罪，将面临刑事处罚。根据《刑法》第二百七十六条之一，以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；造成严重后果的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。虽然这一情形较为极端，但企业仍需警惕，避免触犯法律红线。
实际操作建议
收集证据：劳动者在遭遇拖欠工资时，应首先收集相关证据，如工资条、劳动合同、工作记录等，以证明自己的劳动关系和工资水平。
协商与投诉：尝试与企业协商解决，若协商无果，可向当地劳动保障监察部门投诉，寻求行政帮助。
法律途径：若行政途径无法解决问题，劳动者可考虑通过劳动仲裁或诉讼等法律途径维护自己的合法权益。
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