结论前置：分手后男朋友转账的钱是否需要返还，以及他能否起诉成功，主要取决于转账的性质（赠与或借款）、双方的关系、证据情况以及公平原则。以下是对此问题的详细分析：
一、转账性质的界定与处理
赠与：
- 无需返还情形：恋爱期间，一方为表达爱意或祝福而进行的转账，如“520”“1314”等具有特殊含义的金额，通常视为赠与。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，赠与人除非在符合法定撤销情形下，否则不得要求返还已赠与的财产。因此，这类转账在分手后一般不能要求返还。
- 特殊金额例外：虽然小额、具有特殊含义的转账通常被视为赠与，但如果转账金额较大，且没有明确的赠与意图，或者转账时双方并未处于恋爱关系中，那么该转账可能不被视为赠与，而是有其他性质，如借款或不当得利。
借款：
- 需返还情形：如果转账时双方有明确的借贷合意，并且有相关证据（如书面协议、聊天记录等）证明，则该转账应被视为借款。分手后，借款方有权要求返还该款项。
- 举证责任：主张借贷的一方需提供充分的证据来证明借贷关系的存在，否则可能面临举证不能的风险。
二、法院判决的考量因素
转账或礼物的性质与意图：
- 法院会审查转账或礼物是赠与还是借款，以及是否具有特殊含义。例如，大额转账若无明确赠与意图，可能被推定为借款或其他性质。
双方的关系与背景：
- 恋爱期间的经济往来往往基于感情和信任，法院会评估这一特殊性对案件的影响。例如，如果转账是用于共同生活开支，那么可能不会被视为需要返还的借款。
证据情况：
- 关键证据的存在与否，如书面协议、聊天记录、转账备注等，将直接影响案件的判决结果。因此，保留好相关证据对于维护自己的权益至关重要。
公平原则：
- 法院会综合双方的实际情况和利益平衡，确保判决结果的公平性。例如，如果一方因转账导致生活困难，法院可能倾向支持返还。
三、实际案例分析与启示
- 案例一：某男子起诉前女友返还大额转账，法院在扣减具有特殊含义的款项及共同开支后，判决女方返还部分款项。这体现了法院对转账性质的细致区分和对共同开支的合理考虑。
- 案例二：另一案件中，男子要求前女友返还恋爱期间的转账和礼物，但因无法证明这些转账和礼物是附条件的赠与或借款，法院驳回了其诉讼请求。这强调了证据在案件中的重要性。
四、建议与防范措施
保留证据：
- 恋爱期间，双方应妥善保存所有与经济往来相关的记录，包括聊天记录、转账备注、消费凭证等，以便在必要时作为证据使用。
明确性质：
- 在进行任何经济交易时，双方应明确其性质是赠与还是借款，并尽可能以书面形式记录下来。这有助于避免后续的纠纷和误解。
协商解决：
- 分手后，双方应首先尝试通过友好协商来解决经济纠纷。这不仅可以节省时间和精力，还可以避免不必要的法律诉讼和费用。
法律咨询：
- 如果协商无果且对方坚持通过法律途径解决纠纷，你可以直接向我咨询，了解自己的权利和义务，并制定合理的应对策略。
最后，分手后男朋友转账的钱是否需要返还以及他能否起诉成功，是一个复杂的问题，需要根据具体情况进行综合判断。如果你面临这样的情况，建议保留好相关证据，并寻求专业的法律帮助来维护自己的权益。