面对情人分手后男方要求退东西还钱的情况，这确实是一个比较敏感且需要细致处理的问题。以下是我根据相关法律法规及实践经验，为你提供的详细分析和应对措施：
一、明确钱财性质
首先，你需要明确这些钱财的性质，这是决定是否需要退还的关键。
赠与性质：
- 如果是日常生活中的小额赠与，比如节日红包、小礼物等，这些通常被视为自愿馈赠。一旦赠与完成，财产所有权就转移给了对方，因此对方要求退还缺乏法律依据，你可以拒绝退还。
- 但如果是大额赠与，或者是以结婚为目的赠送的财物（如房产、车辆、巨额彩礼等），情况就不同了。如果双方未能结婚，赠与人有权要求返还。这需要根据具体情况，结合证据来判断是否为附条件的赠与，并据此决定是否应适当退还。
借款性质：
- 如果存在明确的借款证据，比如借条、转账备注为借款、聊天记录表明借贷意图等，那么借款方就有义务按照约定或法律规定偿还借款。借款和赠与有着本质的区别，前者是需要偿还的，后者则视情况而定。
二、应对措施
在明确了钱财性质后，你可以采取以下应对措施：
沟通协商：
- 与对方进行平和的沟通，了解他要求退还钱财的具体理由和依据。通过友好协商，尝试达成一个双方都能接受的解决方案，比如共同承担费用、分期偿还借款等。
保留证据：
- 在整个过程中，务必保留好所有与钱财往来相关的证据，包括转账记录、聊天记录、消费凭证等。这些证据在后续可能发生的法律纠纷中至关重要，能够证明款项的性质、金额、时间和流向。
寻求第三方调解：
- 如果双方无法自行协商解决，可以考虑寻求第三方调解，比如共同的朋友、家人或者专业调解机构。第三方调解有助于双方更客观地看待问题，寻找折中方案。
法律途径：
- 如果对方采取威胁、骚扰等不正当手段要求退还钱财，或者双方对钱财性质和退还问题存在重大争议且无法通过协商、调解解决，那么你应该及时咨询专业律师，并根据具体证据和情况决定是否需要通过法律途径来维护自己的合法权益。
三、结论与建议
在处理情人分手后的钱财退还问题时，最重要的是要明确钱财的性质，并根据性质来决定是否需要退还。同时，保持冷静和理智，依法依规地维护自己的权益。我建议你在整个过程中保留好相关证据，以便在必要时通过法律途径来解决问题。如果涉及大额金钱或复杂情况，最好寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到充分保护。