学校劝退偷钱100元的高中生，这一做法通常是不合法的。以下从多个角度进行分析：
一、法律角度
学生权益保护：
- 根据《中华人民共和国未成年人保护法》和《中华人民共和国教育法》的相关规定，学生享有受教育权，学校应当尊重和保护学生的这一基本权利。劝退学生，尤其是因轻微违纪行为而劝退，可能侵犯了学生的受教育权。
处分程序的合法性：
- 学校在对学生进行处分时，应当遵循一定的程序，包括调查取证、听取学生陈述和申辩、作出处分决定并告知学生等。如果学校未经合法程序，仅凭一次偷钱行为就作出劝退决定，可能违反了处分程序的合法性要求。
处分与违纪行为的相适应性：
- 偷钱100元虽然属于违纪行为，但情节相对较轻。学校在作出处分决定时，应当考虑违纪行为的性质、情节以及学生的年龄、认知能力等因素，确保处分与违纪行为相适应。劝退作为一种严厉的处分措施，通常适用于严重违纪或违法行为，对于轻微违纪行为可能过于严厉。
二、教育角度
教育目的与手段：
- 教育的目的是培养学生的品德、知识和能力，帮助他们成为有用之才。劝退学生可能违背了教育的初衷，剥夺了学生接受教育的机会，不利于他们的成长和发展。
教育挽救的可能性：
- 对于轻微违纪行为，学校应当采取教育挽救的措施，如批评教育、心理辅导、家校合作等，帮助学生认识错误、改正错误。劝退学生可能放弃了教育挽救的机会，不利于学生的改正和成长。
三、实际操作建议
与学校沟通：
- 家长或学生可以与学校进行沟通，了解劝退决定的具体原因和依据，表达对学生受教育权的关注和诉求，争取学校撤销或变更劝退决定。
寻求法律援助：
- 如果学校坚持劝退决定，且家长或学生认为这一决定侵犯了学生的合法权益，可以寻求法律援助，通过法律途径维护学生的受教育权。
关注学生心理：
- 在处理此类事件时，家长和学校应当关注学生的心理状态，给予他们必要的心理支持和辅导，帮助他们度过难关，避免产生不良后果。
总结来说，学校劝退偷钱100元的高中生，这一做法在法律上可能侵犯了学生的受教育权，违反了处分程序的合法性要求，且处分与违纪行为可能不相适应。从教育角度来看，劝退学生也可能违背了教育的初衷和目的。因此，建议家长或学生与学校进行沟通，寻求法律援助，并关注学生的心理状态。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。