若因卖淫已被拘留两三次，再次被抓将面临更为严厉的处罚，具体情形如下：
一般情况下的加重处罚
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条，卖淫、嫖娼的，原本就面临十日以上十五日以下拘留，并可并处五千元以下罚款的处罚。若情节较轻，则处五日以下拘留或者五百元以下罚款。然而，对于已经多次因卖淫被拘留的人员，再次被抓时，执法机关通常会视为情节较严重，更有可能依据法律条款的上限进行处罚，即处以十日以上十五日以下拘留，并可并处五千元以下的罚款。这种加重处罚旨在体现法律的严肃性，以及对屡教不改者的严厉惩戒。
特殊情节下的刑事追责
- 若在卖淫过程中伴随其他犯罪行为，如明知患有严重性病而卖淫，将依照《中华人民共和国刑法》第三百六十条的规定，构成传播性病罪，面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。
- 若涉及未成年人、强迫他人卖淫、引诱幼女卖淫等特殊情节，同样将面临更为严厉的刑事处罚，这些行为不仅违反了治安管理处罚法，更触犯了刑法，将受到更为严厉的制裁。
其他可能的附加措施
- 除了基本的拘留和罚款外，执法机关还可能根据具体情况，对行为人采取社会公示、强制教育或治疗等附加措施。这些措施的目的在于纠正行为人的不当行为，帮助其树立正确的价值观，从而防止再次实施违法活动。例如，对于因卖淫而感染性病的行为人，可能会被要求接受强制治疗，以防止疾病传播。
法律建议与警示：
- 卖淫行为不仅违反法律法规，对个人声誉和社会风气均造成不良影响。它破坏了社会的道德风尚，败坏了社会风气，甚至可能导致一系列社会问题如性疾病传播、家庭破裂等。因此，我强烈建议遵守相关法律法规，远离任何非法活动。
- 若不幸涉及此类问题，应尽快寻求专业的法律援助。作为专业律师，我能够为你提供有专业深度的解释和全面的法律建议，帮助你更好地了解自己的权利和义务，争取得到公正的处理结果。同时，我也建议你努力改正错误，回归正轨，重新开始新的生活。
后续行动建议：
- 若你或你身边的人因卖淫行为面临法律问题，不要犹豫，直接向我咨询。我将根据你的具体情况，为你提供个性化的法律建议和解决方案。
- 同时，我也呼吁社会各界加强宣传教育力度，提高公众对卖淫行为危害性的认识。通过普及法律知识、加强道德教育等方式，引导人们树立正确的价值观和人生观，共同维护健康、和谐的社会环境。