结论：发送101条含侮辱性内容的短信，是否构成犯罪需根据具体情节判断，但该行为至少违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》，可能面临行政处罚；若情节严重，还可能构成侮辱罪或寻衅滋事罪等刑事犯罪。
一、行政违法层面
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十二条第（五）项的规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的，属于违法行为。在此情况下，可处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。您提到的发送101条含侮辱性内容的短信，显然符合“多次发送”的标准，且侮辱性内容很可能干扰了他人的正常生活，因此该行为至少违反了治安管理处罚法，可能面临行政处罚。
二、刑事犯罪层面
侮辱罪：
- 若骚扰短信内容包含以暴力或其他方法公然侮辱他人，且情节严重的，可能构成侮辱罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百四十六条的规定，以暴力或者其他方法公然侮辱他人或者捏造事实诽谤他人，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役、管制或者剥夺政治权利。在此情况下，发送101条含侮辱性内容的短信，若情节严重，如造成被害人精神失常、自杀等严重后果，或者侮辱行为在社会上造成了恶劣影响，可能构成侮辱罪。
寻衅滋事罪：
- 如果多次发送骚扰信息，严重干扰他人正常生活，且情节恶劣，还可能构成寻衅滋事罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条的规定，有下列寻衅滋事行为之一，破坏社会秩序的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制：（一）随意殴打他人，情节恶劣的；（二）追逐、拦截、辱骂、恐吓他人，情节恶劣的；（三）强拿硬要或者任意损毁、占用公私财物，情节严重的；（四）在公共场所起哄闹事，造成公共场所秩序严重混乱的。虽然该条款未直接提及短信骚扰，但“辱骂、恐吓他人，情节恶劣的”可以涵盖通过短信进行辱骂、恐吓且情节恶劣的情况。因此，若发送101条含侮辱性内容的短信，严重干扰了他人正常生活，且情节恶劣，可能构成寻衅滋事罪。
三、建议与应对措施
保留证据：
- 若您或他人遭受此类短信骚扰，应及时截图或记录骚扰短信，作为后续报案或诉讼的证据。
报案处理：
- 向公安机关报案，寻求法律帮助。公安机关将根据具体情况进行调查，并根据调查结果依法处理。
民事维权：
- 若骚扰行为导致严重的心理或生理伤害，可依法请求行为人承担民事责任，如赔偿精神损失等。
四、总结与提醒
发送含侮辱性内容的短信不仅违反了社会道德规范，还可能触犯法律。为避免不必要的法律纠纷和道德谴责，建议遵守法律法规和道德规范，尊重他人的权利和尊严，避免发送任何形式的骚扰信息。若您或他人遭受此类骚扰，请及时采取措施保护自己，并依法追究骚扰者的法律责任。
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