结论概述：

1. 拔除他人强占土地上所种树苗的行为是否违法，需视具体情况而定。若土地确属您所有或您有合法使用权，且对方行为构成侵权，您拔除树苗可能属于自力救济，但需注意方式方法，避免过度或造成其他损失；若土地权属存在争议或您无合法依据，则拔除行为可能构成侵权或违法。
2. 关于对方要求赔偿300元的问题，同样需根据土地权属、对方种树行为的合法性以及您拔除行为的具体情况来判断。若您拔除行为合法，则无需赔偿；若您行为违法或不当，则可能需根据对方实际损失进行赔偿。

详细分析：

一、土地权属与对方行为的合法性

首先，需要明确的是，土地的所有权或使用权是判断各方行为合法性的基础。若土地确属您所有或您有合法的土地使用权（如通过承包、租赁等方式取得），且对方未经您同意擅自占用并种植树苗，则对方的行为构成侵权。在此情况下，您有权要求对方停止侵权、恢复原状，并可能要求赔偿损失。

二、您拔除树苗行为的合法性

1. 自力救济的界限：在对方侵权的情况下，您有权采取一定的自力救济措施来保护自己的合法权益。然而，自力救济必须合理、适度，不得超过必要的限度。若您拔除树苗的行为过于激烈或造成了不必要的损失（如破坏了土地、损坏了其他财物等），则可能构成过度自力救济，甚至可能承担法律责任。
2. 合法程序的重要性：在可能的情况下，建议您先通过合法途径（如向相关部门投诉、报警或提起诉讼等）来维护自己的权益，而不是直接采取拔除树苗等激烈行为。这样不仅可以更好地保护自己的合法权益，还可以避免不必要的法律纠纷。

三、对方要求赔偿300元的合理性

1. 赔偿的依据：若您拔除树苗的行为被认定为违法或不当，且对方因此遭受了实际损失（如树苗的成本、种植费用等），则对方有权要求您进行赔偿。赔偿的金额应根据对方的实际损失来确定，而不是对方单方面提出的数额。
2. 赔偿的协商与诉讼：若双方对赔偿金额存在争议，可以通过协商来解决。若协商不成，对方可以通过法律途径来主张自己的权益。在此情况下，法院将根据双方的证据和法律规定来判决赔偿金额。

四、建议与措施

1. 确认土地权属：首先，您需要确认土地的所有权或使用权是否属于您。这可以通过查阅相关土地证件、合同或向相关部门查询来确认。
2. 收集证据：若对方确实存在侵权行为，您应收集相关证据（如照片、视频、证人证言等）来证明对方的行为和您的损失。
3. 合法维权：在确认对方侵权后，建议您先通过合法途径来维护自己的权益。如向当地土地管理部门投诉、报警或提起诉讼等。
4. 谨慎处理：在处理此类纠纷时，请保持冷静和理性，避免采取过激行为。如有需要，可以寻求专业律师的帮助来更好地维护自己的权益。

五、可能涉及的法律条款

• 《中华人民共和国土地管理法》等相关法律法规对土地的所有权、使用权以及侵权责任等进行了明确规定。
• 《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的相关规定也适用于此类纠纷的处理。

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