结论前置：敲诈两次，每次500元，在大多数情况下不会直接构成刑事案件并立案追诉，但若符合“多次敲诈勒索”的情形（即二年内三次以上），则有可能以敲诈勒索罪定罪处罚。同时，这种行为可能受到《治安管理处罚法》的行政处罚，并需承担民事责任。

详细分析：

1. 刑事立案标准与敲诈勒索500元的情形：

   • 根据我国刑法的规定，敲诈勒索公私财物，若数额较大或者多次敲诈勒索，则构成犯罪，应当立案追诉。
   • “数额较大”的具体标准通常由司法解释或地方规定确定，一般情况下，敲诈勒索公私财物价值二千元至五千元以上才会被认定为“数额较大”。因此，单次敲诈勒索500元，在大多数情况下，并未达到刑事立案的标准。

2. 多次敲诈勒索的特殊情形：

   • 如果存在多次敲诈勒索的情形，即二年内敲诈勒索三次以上，即使单次金额未达到“数额较大”的标准，也应当以敲诈勒索罪定罪处罚。
   • 在您描述的情形中，若两次敲诈勒索行为均发生在二年内，且后续还有类似行为，使得总次数达到三次或以上，则有可能构成敲诈勒索罪，面临刑事立案追诉。

3. 行政处罚与民事责任：

   • 即便敲诈勒索500元不构成犯罪，这种行为仍然违反了《治安管理处罚法》。根据该法规定，敲诈勒索公私财物的，可以处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。
   • 同时，被敲诈者仍然可以通过民事途径来维护自己的合法权益，例如要求侵权者承担民事责任，赔偿因敲诈勒索行为所造成的损失。

总结与建议：

• 敲诈两次，每次500元，在大多数情况下不会直接构成刑事案件并立案追诉，但需警惕是否构成“多次敲诈勒索”的特殊情形。
• 无论是否构成犯罪，敲诈勒索行为都可能面临行政处罚和民事责任的追究。
• 如果您或他人遇到了类似的情况，建议及时向我咨询，以获取更具体的法律建议和帮助，确保合法权益得到有效维护。