在催促老板发放工资时，应保持礼貌、坚定且专业的态度，同时根据公司文化和与老板的关系选择合适的沟通方式和措辞。以下是从不同角度给出的具体建议：

一、沟通前的准备

1. 整理证据：在沟通前，整理好与工资相关的证据，如工作记录、工时表、银行转账记录等，以便在沟通时能够清晰地说明自己的诉求和应得工资数额。
2. 了解公司规定：熟悉公司的薪资发放规定，包括发放时间、发放方式等，以便在沟通时能够引用相关规定，增强自己的说服力。

二、沟通方式及措辞

1. 面对面沟通

• 轻松氛围：若与老板关系较好，工作氛围轻松，可以采用较为随意的语气进行沟通。例如：“老板，最近我手头有点紧，您看咱们这工资什么时候能发呀？我都快揭不开锅啦！”这样的表达既体现了自己的需求，又不会让老板感到过于压力。
• 正式氛围：在正式、严肃的工作环境中，应更加严谨地表达。例如：“老板，我想跟您反馈一下，按照公司规定，工资发放时间已经到了，但我还未收到。想了解一下是不是有什么特殊情况？预计什么时候能到账？”这样的表达既体现了对公司的尊重，又明确了自己的诉求。

2. 线上沟通（微信、短信等）

• 轻松关系：对于较为熟悉、轻松的工作关系，可以采用较为亲切的语气进行沟通。例如：“老板，在不？最近我这生活开支有点大，工资啥时候发呀？我好做个安排。”这样的表达既体现了自己的需求，又不会让老板感到过于突兀。
• 正式场合：在正式场合下，应更加正式地表述。例如：“老板您好！我是[部门]的[你的名字]。按公司规定已到发薪时间，但我尚未收到工资。请问是否存在什么问题？烦请告知一下预计发放时间，谢谢！”这样的表达既体现了对公司的尊重，又明确了自己的诉求和期望。

三、进阶措施

若老板在初步沟通后仍未及时回应或处理工资发放问题，可采取以下进阶措施：

1. 发送正式邮件：撰写一封正式的邮件，详细阐述自己的诉求和公司的薪资发放规定，要求老板给予明确回复。邮件内容应包括姓名、职位、工作时间段、被拖欠的工资数额以及期望的支付时间等。
2. 提出书面申请：如果邮件沟通无果，可考虑向公司人事部门或财务部门提交书面申请，要求解决工资发放问题。书面申请应详细说明自己的诉求和理由，并附上相关证据。
3. 寻求法律援助：在极端情况下，如果公司长期拖欠工资且无法通过内部途径解决，员工有权向劳动监察部门投诉或寻求法律援助。在投诉或寻求法律援助时，应提供充分的证据证明拖欠工资的事实，并请求相关部门或机构介入处理。

四、注意事项

• 保持冷静和理性：在整个催讨工资的过程中，应保持冷静和理性，避免过激行为或言语攻击。过激行为可能会损害自己的职业形象，甚至引发不必要的法律纠纷。
• 保留证据：务必保留所有相关的证据和文件，包括沟通记录、工作证据、邮件发送记录、劳动合同等。这些证据在后续可能出现的法律纠纷中将成为关键的支持材料。
• 了解并遵守相关法律法规：在催讨工资的过程中，应了解并遵守相关的劳动法律法规，确保自己的行动合法合规。例如，不得采取非法手段进行催讨，如威胁、恐吓等。

若在催讨工资过程中遇到任何法律问题或困惑，可以直接向我咨询。我将根据您的具体情况提供专业的法律建议和帮助。