能否胜诉取决于转账的性质、金额大小、双方约定以及证据情况等多个因素，无法直接给出能否赢的结论。以下从不同角度为你详细分析：
转账性质
借款性质：
- 如果你在转账时明确表示是借款，或者有聊天记录、书面协议等证据证明是借款关系，那么分手后你要求男方返还借款是有法律依据的。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。在此情况下，你胜诉的可能性较大。
赠与性质：
- 如果你在转账时并未明确表示是借款，而是出于恋爱关系中的自愿赠与，比如为了表达爱意、庆祝特殊日子等，那么分手后你要求男方返还可能面临法律障碍。根据法律规定，赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。一旦赠与完成，除非存在法定撤销情形（如受赠人严重侵害赠与人或者赠与人近亲属的合法权益、对赠与人有扶养义务而不履行等），否则赠与人不得要求返还。
附条件赠与：
- 如果转账时附带了条件，比如以结婚为目的的赠与（如彩礼），那么在条件未成就（即未结婚）的情况下，你要求返还赠与的财产是有法律依据的。但需要提供充分的证据证明转账是附条件的赠与。
金额大小与双方约定
- 金额大小：虽然金额大小本身不是决定胜诉与否的唯一因素，但较大的金额可能更容易引起法院的重视，并促使法院更仔细地审查相关证据。
- 双方约定：如果双方在转账时有明确的约定（如借款期限、还款方式等），并且这些约定不违反法律法规的强制性规定，那么这些约定将成为法院判决的重要依据。
证据情况
- 证据充分性：无论转账性质如何，证据都是决定胜诉与否的关键因素。你需要提供充分的证据证明转账的事实、性质以及双方之间的约定。这些证据可能包括转账记录、聊天记录、书面协议等。
- 证据真实性：除了证据的充分性外，证据的真实性也至关重要。如果提供的证据存在伪造、篡改等情形，不仅可能导致败诉，还可能面临法律责任。
法律建议
- 收集证据：尽快收集与转账相关的所有证据，包括转账记录、聊天记录、书面协议等。确保这些证据的真实性和完整性。
- 咨询律师：在起诉前，建议咨询专业律师（比如我）的意见。律师可以根据你的具体情况提供法律建议，并帮助你制定诉讼策略。
- 考虑和解：在起诉前或诉讼过程中，你也可以考虑与男方进行和解。通过协商达成一致意见，可以节省时间和精力，并避免不必要的法律纠纷。
最后需要强调的是，每个案件都有其独特性和复杂性。因此，在决定是否起诉以及如何起诉时，请务必根据你的具体情况和律师的建议来做出决策。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。