结论：是否需要赔偿，取决于具体情境和责任划分，不能一概而论。下面我将从几个角度为您详细分析。
一、责任划分角度
如果您存在过错：
- 若您在骑行过程中，因未妥善固定伞具或未注意周围环境，导致伞掉落并影响了后方车辆的行驶，进而造成伞被压坏，那么您可能对此负有一定责任。在这种情况下，后方车辆驾驶员可能无需承担赔偿责任，甚至有可能要求您对其车辆因避让或压坏伞而产生的损失进行赔偿。
如果后方车辆存在过错：
- 若后方车辆驾驶员在行驶过程中未保持安全距离，或未注意观察前方路况，导致未能及时避让掉落的伞而将其压坏，那么后方车辆驾驶员可能对此负有责任。在这种情况下，您有权要求其赔偿伞的损失。
如果双方均无过错：
- 若伞的掉落和后方车辆的压坏均是由于不可抗力或意外事件导致的，且双方均已尽到合理的注意义务，那么可能无法明确划分责任。在这种情况下，双方可以协商解决损失分担问题，或者通过法律途径寻求公正裁决。
二、法律条款角度
- 根据《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。因此，在判断是否需要赔偿时，需依据双方的行为是否构成过错以及过错与损害结果之间的因果关系。
三、实际操作建议
收集证据：
- 在发生此类事件后，建议您及时收集相关证据，如现场照片、视频、目击者证言等，以便在后续协商或诉讼中证明自己的主张。
协商解决：
- 在责任划分不明确或争议不大的情况下，您可以尝试与后方车辆驾驶员进行协商，寻求双方都能接受的解决方案。
法律途径：
- 如果协商无果或责任划分存在重大争议，您可以考虑通过法律途径解决纠纷。在此过程中，建议您咨询专业律师以获取更具体的法律建议和帮助。
总结与建议：是否需要赔偿取决于具体情境和责任划分。在处理此类事件时，建议您保持冷静、收集证据，并尝试通过协商或法律途径解决纠纷。如果您在此过程中遇到任何法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。