针对您提出的“十六岁盗窃五次怎么判刑”的问题，以下是我为您提供的详细解答：
首先，我们需要明确的是，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，已满十六周岁的人犯罪，应当负刑事责任。因此，十六岁的少年如果实施了盗窃行为，且达到了盗窃罪的数额标准，那么他就构成了盗窃罪。
对于多次盗窃（如五次）的情况，这通常被视为盗窃罪的入罪情形之一，意味着犯罪情节相对严重。根据《刑法》第二百六十四条，盗窃公私财物数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。但在此案例中，由于犯罪者是未成年人，法律对其有特殊的从轻或减轻处罚的规定。
具体来说，对于已满十四周岁不满十八周岁的未成年人犯罪，法律明确规定应当从轻或者减轻处罚。这意味着，在量刑时，法院会考虑未成年人的生理、心理特点，以及其辨认和控制自己行为的能力相对较弱这一因素，从而在法定刑幅度内给予更轻的刑罚。
在实际量刑过程中，法院还会综合考虑多种因素，包括但不限于：
盗窃的具体数额和次数：虽然您提到了五次盗窃，但具体的盗窃数额也是量刑的重要考虑因素。
犯罪动机和主观恶性：法院会考察犯罪者是否有预谋、是否受他人教唆等主观因素。
退赃退赔情况：如果犯罪者能够积极退赃退赔，取得被害人的谅解，这将在量刑时得到考虑。
自首、立功等情节：如果犯罪者有自首、立功等表现，法院也会依法给予从轻或减轻处罚。
家庭背景和社会环境：法院可能会考虑犯罪者的家庭背景和社会环境对其犯罪行为的影响。
综合以上因素，法院会在法定刑幅度内，根据从轻、减轻情节，适当降低刑罚量。可能的结果包括判处较短刑期、适用缓刑等，以实现教育、感化、挽救未成年人的目的。
最后，我想强调的是，每个案件的具体情况都是独特的，因此无法直接给出确切的刑期预测。如果您或您的家人面临类似的情况，我建议尽快咨询专业的律师或法律机构，以便更准确地了解相关法律规定和可能的法律后果，并为犯罪者提供有效的法律帮助和指导。