关于您提到的“投资转借款再转投资再转借款”的情况能否打赢官司，这并非一个能简单给出肯定或否定答案的问题，它取决于多种因素的综合考量。以下是我从不同角度为您进行的分析：

1. 合同性质与证据充分性：

   • 合同性质：首先，需要明确每一次“投资”与“借款”之间的转换是否有明确的合同或协议支持。如果每次转换都有书面合同，并且合同中明确规定了双方的权利义务、转换条件、利息或收益分配等关键条款，那么这将大大增强您在官司中的立场。
   • 证据充分性：除了合同外，还需要有充分的证据来证明每一次转换的真实性和合法性，如转账记录、聊天记录、邮件往来等。证据越充分，您打赢官司的可能性就越大。

2. 法律关系与合规性：

   • 法律关系：需要分析每一次转换是否符合相关法律法规的规定。例如，如果“投资”实际上构成了非法集资或证券发行等违法行为，那么这种转换可能无效，甚至可能引发更严重的法律后果。
   • 合规性：确保所有操作都符合金融监管的要求，没有违反任何禁止性规定。如果操作合规，那么您在官司中的立场将更加稳固。

3. 对方当事人的态度与行为：

   • 对方态度：如果对方当事人对转换行为表示认可，并且在合同或协议中有明确约定，那么您打赢官司的可能性将大大增加。
   • 对方行为：如果对方在转换过程中存在欺诈、胁迫等违法行为，或者事后拒绝承认转换行为，那么您需要通过法律手段来维护自己的权益。

4. 司法实践与判例参考：

   • 司法实践：虽然每个案件都有其独特性，但司法实践中的类似案例可以为您提供一定的参考。如果存在与您情况相似的成功案例，那么这将对您的官司产生积极影响。
   • 判例参考：在准备官司时，可以研究相关判例，了解法院在处理类似案件时的裁判思路和标准，这有助于您更好地制定诉讼策略。

针对您的情况，我给出以下建议：

• 收集并整理证据：尽快收集所有与“投资”和“借款”转换相关的证据，包括合同、转账记录、聊天记录等，确保证据的完整性和真实性。
• 咨询专业律师：虽然我已经为您提供了一些分析，但每个案件都有其独特性。因此，我建议您直接咨询我，以便我能根据您的具体情况提供更详细的法律建议。
• 考虑诉讼风险：在决定提起诉讼前，需要充分评估诉讼风险，包括时间成本、经济成本以及可能面临的法律后果。如果风险过大，可以考虑通过协商、调解等方式解决纠纷。

最后，需要强调的是，法律纠纷的解决往往复杂且耗时。因此，在处理类似问题时，请务必保持冷静和理性，遵循法律程序，并寻求专业律师的帮助。如果您有任何法律问题或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。