单纯的卖淫行为在我国并不构成犯罪，因此不存在“一年最多拘留几次”后会被判刑的情况，但会面临行政处罚。不过，我可以从不同角度为你详细分析这个问题。
一、单纯卖淫行为的行政处罚
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，单纯的卖淫、嫖娼行为，处十日以上十五日以下拘留，可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。这意味着，每次因卖淫被抓，都可能面临这样的行政处罚，而处罚的次数并没有法律上的限制。但多次被抓，公安机关可能会依据情节的严重程度给予更长的拘留期限或更高的罚款金额，以体现对重复违法行为的惩戒。
二、涉及犯罪的卖淫行为及后果
虽然单纯的卖淫行为不构成犯罪，但如果卖淫行为涉及到以下情形，就可能触犯刑法，面临刑事责任的追究：
引诱、容留、介绍他人卖淫：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百五十九条的规定，引诱、容留、介绍他人卖淫的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上有期徒刑，并处罚金。
组织卖淫：
- 依据《中华人民共和国刑法》第三百五十八条的规定，组织、强迫他人卖淫的，将面临五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；若情节严重的，将处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。
明知患有严重性病而卖淫：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百六十条的规定，如果明知自己患有梅毒、淋病等严重性病而卖淫的，也将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
三、特殊情况的加重处罚
- 组织、强迫未成年人卖淫：对于组织、强迫未成年人卖淫的行为，将依照前述规定从重处罚，体现了法律对未成年人的特殊保护。
- 多次违法且情节严重：虽然法律没有明确规定一年内最多拘留几次后会转为刑事处罚，但如果一个人多次因卖淫被抓，且情节严重，如涉及组织、强迫等恶劣行为，那么他很可能会面临刑事责任的追究。
四、法律建议
- 遵守法律法规：卖淫行为不仅违法，而且可能引发一系列社会问题，如性病传播、家庭破裂等。因此，我强烈建议遵守法律法规，远离任何非法行为。
- 寻求合法途径：如果你或你身边的人面临经济困难或其他问题，应该寻求合法的解决途径，如就业、创业、申请社会救助等，而不是通过卖淫等非法行为来解决问题。
- 及时咨询律师：如果你或你身边的人因卖淫行为被抓，或者面临其他法律问题，应该及时咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能面临的法律后果。
总之，单纯的卖淫行为虽然违法，但仅会受到行政处罚。然而，一旦卖淫行为涉及到组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫，或者明知自己患有严重性病而卖淫等情节，就将触犯刑法，面临刑事责任的追究。因此，请务必遵守法律法规，远离任何非法行为。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。