结论：盗窃五次，金额六百元，被判二到四个月的情况下，是否适用缓刑需结合具体案情判断，但存在适用缓刑的可能性。

法律依据与缓刑条件

根据《中华人民共和国刑法》第七十二条的规定，对于被判处拘役、三年以下有期徒刑的犯罪分子，若同时满足以下条件，可以宣告缓刑：

1. 犯罪情节较轻；
2. 有悔罪表现；
3. 没有再犯罪的危险；
4. 宣告缓刑对所居住社区没有重大不良影响。

同时，《刑法》第二百六十四条规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。在您描述的案情中，盗窃五次，即使金额只有六百元，也因“多次盗窃”而构成盗窃罪，且可能被判处三年以下有期徒刑，这满足了缓刑适用的刑罚条件。

影响缓刑适用的具体因素

1. 有利情节：

   • 自首与立功：若被告人具有自首或立功情节，法院在量刑时可能会考虑从轻处罚，进而增加适用缓刑的可能性。
   • 悔罪表现：被告人若能够积极退赃、赔偿损失，并如实供述自己的罪行，构成坦白，也是有利于缓刑适用的情节。

2. 不利情节：

   • 累犯：如果被告人是累犯，根据《刑法》规定，累犯不适用缓刑。
   • 社会影响：盗窃手段恶劣、社会影响较大，如针对特定弱势群体或公共财物进行盗窃，会降低适用缓刑的可能性。
   • 前科记录：有前科或其他严重违法记录也会对缓刑的适用产生不利影响。

具体分析与建议

在您描述的案情中，盗窃五次，金额六百元，虽然金额不大，但因多次盗窃而构成犯罪。法院在判决时，会综合考虑被告人的犯罪情节、悔罪表现、再犯罪危险性以及社区影响等因素。

• 若被告人具有悔罪表现：如积极退赃、赔偿损失，并如实供述自己的罪行，且没有再犯罪的危险，宣告缓刑对所居住社区没有重大不良影响，那么法院有可能会考虑适用缓刑。
• 若被告人存在不利情节：如累犯、社会影响恶劣或有前科记录等，那么法院适用缓刑的可能性会降低。

建议：作为被告人或其家属，在面临此类问题时，应及时向我咨询，以便更准确地了解自身情况并获取有针对性的法律建议。同时，积极配合调查、展现悔罪态度也是争取缓刑的重要因素。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我提问。