结论：若起诉公司时未起诉老板，后续能否追加或重新起诉老板需视具体情况而定，主要取决于老板是否需对公司债务承担连带责任及诉讼时效等因素。以下分情况说明：

1. 若老板需对公司债务承担连带责任，可追加为共同被告或另行起诉

• 法律依据：根据《公司法》及相关司法解释，若老板（如股东、实际控制人）存在滥用公司法人独立地位和股东有限责任（如财产混同、过度支配与控制），逃避债务，严重损害债权人利益的，应对公司债务承担连带责任。
• 操作方式：
  • 诉讼中追加：若案件仍在审理阶段，可向法院申请追加老板为共同被告，需提交证据证明其存在滥用权利的行为（如资金往来记录、公司决策文件等）。
  • 另行起诉：若案件已判决但未执行到位，可单独起诉老板，要求其承担连带责任。
• 注意：需在诉讼时效内主张权利（一般为3年，自知道或应当知道权利受损之日起算）。

2. 若老板无需承担连带责任，一般无法直接起诉

• 公司独立责任：公司作为独立法人，应以自身财产承担债务。若老板无过错（如未抽逃出资、未滥用权利），则无需以个人财产偿还公司债务。
• 例外情形：若老板以个人名义为公司债务提供担保（如签订保证合同），则可直接起诉老板要求其履行担保责任。

3. 执行阶段可申请追加被执行人

• 执行程序追加：若公司无财产可供执行，可向法院申请追加符合条件的老板为被执行人（如未足额出资的股东、抽逃出资的股东等），需提供初步证据（如工商档案、验资报告等）。
• 法院审查：法院将审查老板是否存在应被追加的情形，若成立则裁定追加，否则驳回申请。

4. 建议行动步骤

• 第一步：梳理老板是否存在需承担连带责任的情形（如财产混同、未足额出资等）。
• 第二步：收集相关证据（如银行流水、审计报告、公司决策文件等）。
• 第三步：根据案件阶段选择合适方式（追加被告、另行起诉或申请追加被执行人）。
• 第四步：及时行使权利，避免超过诉讼时效。

提示：法律程序具有时效性和证据依赖性，建议尽快委托律师分析具体案情，制定诉讼策略。若有进一步问题，可直接向我咨询。