兼职第二份工作是否需要签劳动合同，需分情况来看：
若第一份工作为全日制劳动关系：
- 通常情况下，劳动者不能再与第二家单位签订全日制劳动合同。因为全日制劳动关系要求劳动者在同一时间内一般只能服务于一家单位，同时签两份全日制劳动合同可能违反与原单位的劳动合同约定，还可能违反《劳动法》和《劳动合同法》的相关规定。原单位若发现劳动者同时与其他单位建立劳动关系，对完成本单位工作任务造成严重影响，或者经用人单位提出，拒不改正的，原单位有权解除劳动合同。
- 例外情况：如果前一用人单位知晓并同意，或者两份工作并不冲突，不影响本职工作完成，也不违反前一单位规章制度和与单位的约定，那么理论上可以存在两份全日制劳动关系，但这种情况较为少见且存在法律风险。
若第一份工作为非全日制劳动关系（如小时工）：
- 劳动者可以与多个用人单位订立劳动合同。《劳动合同法》明确规定，从事非全日制用工的劳动者可以与一个或者一个以上用人单位订立劳动合同，但后订立的劳动合同不得影响先订立的劳动合同的履行。
- 在这种情况下，兼职第二份工作签订劳动合同是合法的，也是推荐的做法，因为合同能明确双方权利义务，比如工作内容、工作时间、报酬支付方式及金额等，有效维护自身合法权益。
法律建议：
- 对于劳动者：在兼职第二份工作时，应首先了解自己第一份工作的性质（全日制还是非全日制），并据此判断是否可以签订第二份劳动合同。如果可以签订，建议尽量签订书面合同，以明确双方权利义务，避免潜在的法律风险。
- 对于用人单位：在招聘兼职员工时，应了解其是否已与其他单位建立劳动关系，并评估这种关系是否可能对本单位的工作造成影响。同时，建议与兼职员工签订书面合同，以明确双方的权利义务，减少不必要的纠纷。
不签劳动合同的风险：
- 缺乏书面合同可能导致双方权益不明确，一旦发生纠纷，难以证明劳动关系及各自的权利义务。
- 未签订劳动合同可能使劳动者在享受社会保险、工伤赔偿等方面面临困难。
- 缺乏合同约束，用人单位可能随意调整工作内容、降低待遇或无故解雇员工，而劳动者则难以通过法律途径维权。
综上所述，兼职第二份工作是否需要签劳动合同，取决于第一份工作的性质以及双方的具体约定。在任何情况下，签订书面合同都是保障双方权益的重要手段。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。