初次盗窃自行车最轻的处罚可能是五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款，具体取决于被盗自行车的价值。

一. 处罚性质的确定

1. 未达到犯罪标准：若被盗自行车的价值低于当地规定的盗窃罪“数额较大”标准（这个标准通常为一千元至三千元以上，但具体数额依地区而异），则此行为不构成盗窃罪，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处罚。- 例如，如果某地区的“数额较大”标准为两千元，而被盗自行车的价值为一千元，那么该行为就不构成盗窃罪，而是按照治安管理处罚法进行处罚。

   • 在此情况下，处罚为五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款；若情节较重，则可处十日以上十五日以下拘留，并可处一千元以下罚款。

二. 构成犯罪的情况

• 若被盗自行车的价值达到或超过当地规定的盗窃罪立案标准，或者存在如多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃等情形，则将构成盗窃罪，需承担刑事责任。但这不属于最轻处罚的范畴。

三. 最轻处罚的确定

• 在不构成盗窃罪的情况下，按照《中华人民共和国治安管理处罚法》的规定，最轻的处罚即为五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款。

我建议，如果您或他人面临此类情况，应尽快咨询当地公安机关或律师，以了解具体的法律程序和可能的处罚结果。同时，也应意识到盗窃行为的严重性，无论价值大小，都是对他人财产权的侵犯，应尽量避免此类行为的发生。如有进一步需要，您可以继续咨询我。