关于一年内两次赌博拘留日期的计算，这主要依赖于每次赌博行为的具体情节以及公安机关的判定。在中国，赌博是法律明确禁止的行为，对于赌博的处罚，主要依据《治安管理处罚法》和《刑法》的相关规定。

首先，如果每次赌博行为都未构成犯罪，那么依据《治安管理处罚法》，通常的处罚是五日以下拘留或者五百元以下罚款。情节严重的，处罚会更重，即十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。因此，一年内两次赌博，如果每次情节都不算严重，那么每次可能会面临五日以下拘留；如果其中有情节严重的情形，就会面临十日以上十五日以下拘留。

值得注意的是，拘留的具体天数并不是简单相加的关系。每次赌博行为都是独立的，公安机关会根据每次赌博的具体情况来判定拘留的天数。而且，如果第二次赌博行为发生在第一次赌博行为的处罚执行完毕之后，那么两次拘留也是分别执行的，不会合并执行。

另外，如果赌博行为涉嫌犯罪，如以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业等情形，那么依据《刑法》，就可能会被追究刑事责任。此时，就不再是单纯的行政拘留，而是面临刑事羁押，后续还需要经过法院的审判来确定刑罚。

总的来说，一年内两次赌博的拘留日期并不是固定的，而是需要根据每次赌博的具体情节以及公安机关的判定来确定。同时，也要提醒您，赌博是违法的，应该避免参与此类活动，以免给自己带来不必要的法律后果。