老赖多次被拘留不一定会被判刑。下面我为您详细解释：

1. 司法拘留的性质：

   • 司法拘留是一种强制措施，旨在保障司法程序的顺畅进行，针对的是妨碍司法的人，采取的短期限制人身自由的手段。它并非刑事处罚，因此不会直接导致被判刑。

2. 可能构成犯罪的情形：

   • 若老赖在执行阶段出现严重情节，如隐藏、转移、故意毁损财产等行为，一旦这些行为构成拒不执行判决、裁定罪，那么老赖就有可能被判刑。

3. 刑罚的具体规定：

   • 根据刑法，拒不执行判决、裁定罪情节严重的，会被处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。

4. 司法拘留与判刑的关系：

   • 法律并未规定司法拘留几次会导致判刑。是否会被判刑，关键在于老赖的行为是否构成犯罪，而非其被拘留的次数。

5. 实例说明：

   • 假设小朱因债务纠纷被法院判决偿还欠款，但小朱有能力执行却拒不执行，且存在拒绝报告财产情况、违反限制消费令等情节严重的行为。那么，小朱的行为就可能构成拒不执行判决、裁定罪，从而面临被判刑的风险。

综上所述，老赖多次被拘留本身并不直接导致被判刑，关键在于其行为是否构成犯罪。如果您或您身边的人面临类似情况，建议尽快咨询专业律师，以便更好地了解法律风险和应对策略。