单位将工程发包给老板，老板不支付农民工工资时，单位可能需承担连带责任。具体分析如下：

一. 单位可能需承担连带责任

1. 法律依据：根据《保障农民工工资支付条例》第三十六条：“建设单位或者施工总承包单位将建设工程发包或者分包给个人或者不具备合法经营资格的单位，导致拖欠农民工工资的，由建设单位或者施工总承包单位清偿”。这表明，如果单位将工程发包给不具备合法资格的个人（如老板），且该个人拖欠农民工工资，那么单位需承担清偿责任。
2. 实际情形：在实际操作中，如果单位未能确保承包方具有合法经营资格，或者未能对承包方的工资支付情况进行有效监督，导致农民工工资被拖欠，单位很可能需要承担相应的法律责任。

二. 单位应承担的监管责任

1. 法律依据：根据相关法律法规，发包单位在发包工程时，应对承包方的资质、信誉等进行严格审查，并确保承包方有能力按时支付农民工工资。
2. 实际操作：单位在发包工程时，应要求承包方提供相关的资质证明、过往业绩等材料，并进行实地考察，以评估承包方的实力和信誉。同时，在合同签订时，应明确约定工资支付条款，确保农民工的合法权益得到保障。

三. 单位的应对措施

1. 加强监管：单位应加强对承包方的监管力度，定期检查工程进度和工资支付情况，确保农民工工资按时足额发放。
2. 完善合同：在签订合同时，应明确约定承包方拖欠农民工工资时的违约责任和赔偿方式，以便在发生纠纷时能够有据可依。

我建议：单位在发包工程时，应谨慎选择承包方，并确保承包方具有合法经营资格和支付能力。同时，应加强对承包方的监管力度，确保农民工的合法权益得到有效保障。如有进一步需要，您可以继续咨询我。