在中国，行政拘留十五日是一个独立的处罚期限。对于一年两次、每次15天的拘留，其执行方式是分别计算的，而不是合并执行。也就是说，每次拘留都是独立的15天，不会因为一年内多次拘留而合并或延长。

因此，一年两次、每次15天的拘留，总共需要执行的拘留时间是30天（15天×2=30天）。这两次拘留的具体执行时间会根据案件的具体情况以及公安机关的安排来确定，但每次都会严格按照15天的规定执行完毕。

需要注意的是，具体的拘留执行方式以及时间安排可能会因案件的具体情况和相关法律法规的规定而存在差异。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。