多次参与赌博的处罚确实是一个具体而复杂的问题，它主要依据参与赌博的具体情节和后果来判定。以下是对此问题的详细解答：

一、一般违法情形

1. 法律依据：

   • 多次参与赌博但赌资较小、不以营利为主要目的的行为，主要违反《中华人民共和国治安管理处罚法》。

2. 具体处罚：

   • 根据该法第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，可处五日以下拘留或五百元以下罚款。
   • 情节严重时，如多次参与赌博且累计赌资较大、组织多人赌博等，将面临十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。

3. 裁量标准：

   • “赌资较大”的标准由各地结合实际情况确定。例如，上海市规定个人赌资200元以上即为“赌资较大”，而北京市则规定个人赌资300元至500元处500元以下罚款，500元至1500元处五日以下拘留。

二、刑事犯罪情形

1. 法律依据：

   • 若多次参与赌博且符合特定情形，如以营利为目的、聚众赌博或以赌博为业，则可能构成赌博罪，需承担刑事责任。这主要依据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款。

2. 具体处罚：

   • 以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。

3. 情形认定：

   • 聚众赌博：包括组织3人以上赌博且抽头渔利数额累计达5000元以上、赌资数额累计达5万元以上、参赌人数累计达20人以上，或组织10名以上中国公民赴境外赌博并从中收取回扣、介绍费等行为。
   • 以赌博为业：指嗜赌成性，一贯赌博，并以赌博所得为主要生活来源或挥霍手段。

三、不良后果与建议

• 不良后果：

  • 参与赌博不仅可能面临法律制裁，如拘留、罚款甚至刑事责任，还可能导致家庭破裂、财务困境、社会声誉受损以及心理健康问题等严重后果。

• 专业建议：

  • 强烈建议远离赌博，珍惜生活和未来。赌博行为不仅违法，而且对个人和家庭都有极大的破坏性。
  • 如你或身边的人有赌博问题，应及时咨询专业的法律人士或心理咨询师，以获取准确的法律意见和帮助，以及必要的心理支持和干预。

综上所述，多次参与赌博的处罚是严厉且具体的，它根据赌博行为的性质、情节和后果来判定。因此，我强烈建议大家遵守法律法规，远离赌博行为，以保护自己和家人的幸福与安宁。