加装老虎窗是否合法，主要取决于具体的法律法规以及是否获得了相关的行政许可。以下是对这一问题的详细分析：

首先，从法律法规的角度来看，不同地区对于建筑物改造和加装设施的规定可能有所不同。在一些地区，如上海市，根据《上海市住宅物业管理规定》，擅自改变房屋原始设计外立面及其色调，或者擅自在非承重的外墙上开门、窗，都被视为“破坏房屋外貌”的行为，是违法的。这意味着，在这些地区，如果没有经过相关部门批准，擅自加装老虎窗可能会构成违法行为。

其次，即使在某些地区法律法规没有明确禁止加装老虎窗，但在实际操作中，仍然需要获得相关的行政许可。这通常涉及到向当地的城市规划部门、建设部门或者物业管理部门提交申请，并提供相关的设计图纸、施工方案等材料。如果申请获得批准，那么加装老虎窗就是合法的。反之，如果未经批准就擅自进行加装，那么就可能面临法律处罚。

因此，在加装老虎窗之前，建议业主先了解当地的法律法规和政策规定，并咨询相关的部门或者专业人士。如果确实需要加装老虎窗，那么应该按照相关规定提交申请，并等待相关部门的审批。在获得批准之前，不要擅自进行加装操作，以免触犯法律并面临相应的处罚。

总的来说，加装老虎窗的合法性取决于具体的法律法规和行政许可情况。业主在进行相关操作之前，应该充分了解相关规定并咨询专业人士的意见。