离职后医疗保险断交五个月，一般不会直接影响退休。但这个问题涉及多个方面，我们详细分析一下：

1. 退休条件：退休的主要条件通常与年龄、工作年限（或缴费年限，针对养老保险）相关，与医疗保险的连续缴纳情况不直接挂钩。因此，医疗保险断交五个月，不会改变你的退休年龄或工作年限的计算。

2. 医疗保险待遇：医疗保险断交后，最直接的影响是你在断交期间无法享受医疗保险待遇，包括住院报销、门诊报销等。但这与退休本身无关，只是影响了你在特定时间内的医疗保障。

3. 医保缴费年限：虽然医疗保险断交不影响退休，但如果你计划在退休后享受医保待遇，那么需要关注医保的缴费年限。不同地区对退休后享受医保待遇所需的缴费年限有不同要求，有的地方可能要求连续缴纳，有的地方则允许累计缴纳。因此，你需要根据自己所在地的具体政策，来判断医疗保险断交是否会影响你退休后的医保待遇。

4. 补缴与接续：如果你希望保持医疗保险的连续性，可以考虑在离职后尽快办理医保的补缴或接续手续。这样，即使你有一段时间没有缴纳医保，也可以通过补缴来确保你的医保年限不会中断。

综上所述，离职后医疗保险断交五个月，虽然不会直接影响你的退休，但可能会对你退休后的医保待遇产生影响。建议你根据自己的实际情况，咨询当地社保部门或医保机构，了解具体的政策规定，并考虑是否需要办理医保的补缴或接续手续。如果有任何法律上的疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。