直接但礼貌地沟通：最直接有效的方式是找个合适的时机，比如老板相对空闲、心情较好的时候，以平和、诚恳的态度开口。例如：“老板，最近我手头有点紧，之前您让我做的那个项目（或具体事项）相关的费用/工资，您看什么时候方便给我结算一下呢？”这种方式既表达了你的需求，又保持了尊重，避免了尴尬或冲突。
提供书面提醒：如果直接沟通效果不佳，或者你担心口头沟通容易被遗忘，可以考虑通过邮件、短信或微信等书面形式，礼貌地提醒老板。内容可以包括：“老板，您好！关于我之前完成的XX工作（或项目），根据我们的约定，应支付我XX元。考虑到我的个人财务安排，想请问这笔款项大概何时能够支付？期待您的回复，谢谢！”书面提醒不仅留下了记录，也给了老板一个明确的回应时间点。
了解公司流程与规定：在开口之前，也可以先了解一下公司内部的财务流程和支付规定。有时候，老板可能并非故意拖欠，而是由于财务流程繁琐或审批时间长导致的延迟。了解这些信息后，你可以更准确地提出请求，比如：“老板，我了解到公司财务每月XX日处理付款，我那个项目的费用是否可以安排在这个月的付款流程中？”
寻求第三方协助：如果上述方法都尝试过，但问题仍未得到解决，且涉及金额较大或时间较长，你可以考虑寻求公司人力资源部门或更高层领导的协助。在寻求帮助时，保持冷静和专业，说明情况并请求他们介入协调。
考虑法律途径：作为最后手段，如果所有沟通都无效，且你确信自己的权益受到了侵害，可以考虑通过法律途径解决。不过，这一步应谨慎考虑，因为涉及法律程序可能会耗费较多时间和精力。在采取法律行动前，建议先咨询我，评估案件的可行性和风险。
核心前提：在开口要钱之前，确保你已经完成了相应的工作或提供了服务，并且有明确的证据（如合同、工作记录、沟通记录等）支持你的请求。这样，在沟通时你会更有底气，也更容易得到老板的理解和支持。