关于留置超过三个月是否需要通知家属的问题，这主要取决于留置措施的具体执行情况和相关法律法规的规定。

首先，根据《中华人民共和国国家监察委员会公告(第2号)》的相关规定，留置时间一般不得超过三个月，但在特定情形下，如案情重大、复杂，或重要证据尚未收集完成等，经审批可以延长留置时间，且延长的时间也不得超过三个月。若再因特殊情况需要延长，还需经过更高级别的审批，且再延长时间不得超过二个月。在这些延长留置时间的情况下，监察机关应当在留置期满前向被留置人员宣布延长留置时间的决定，并及时通知被留置人员所在单位和家属。

其次，从纪检监察机关采取留置措施的一般程序来看，在需要对被审查调查人采取留置措施时，纪检监察机关通常应当在24小时内通知其所在单位和家属。这是为了保证被留置人员的知情权，也是纪检监察机关接受监督的体现。当然，如果存在可能毁灭、伪造证据，干扰证人作证或者串供等有碍调查的情形，纪检监察机关可以依法暂不通知单位和家属，但一旦这些有碍调查的情形消除，就应当立即通知。

综合以上两点，我们可以得出结论：在留置措施执行过程中，如果留置时间需要延长，无论是延长一次还是再延长，监察机关都应当及时通知被留置人员所在单位和家属。这是法律法规的明确要求，也是保障被留置人员合法权益的重要措施。

因此，对于您的问题，答案是肯定的：留置超过三个月（无论是初次留置还是延长留置）时，监察机关应当通知家属。