结论：通过微信向老板讨要拖欠工资时，需注意沟通方式与证据留存，既要明确表达诉求，又要避免激化矛盾。以下从沟通策略、证据留存、后续措施三个角度展开说明：

1. 沟通策略：礼貌但坚定，明确诉求

• 开场白：以礼貌但直接的方式切入主题，避免模糊表述。例如：
  “X总/经理，您好！关于X月工资未发放的问题，想和您确认一下具体原因及发放时间。”
  目的：既表达尊重，又明确问题核心，避免对方回避。

• 中间沟通：若对方拖延或找借口，需进一步施压但保持理性。例如：
  “根据《劳动合同法》第三十条，用人单位应及时足额支付劳动报酬。若因经营困难需延期，需与劳动者协商一致并签订书面协议。目前我的生活已受影响，希望您能理解并尽快解决。”
  目的：引用法律条款增强说服力，同时给予对方合理台阶。

• 收尾：若对方承诺发放时间，需明确要求书面确认（如微信回复“好的，X月X日前发放”）。例如：
  “感谢您的回复！为避免后续纠纷，能否请您确认一下具体发放时间？我稍后整理成文字留存。”
  目的：固定证据，防止对方反悔。

2. 证据留存：确保微信记录完整、有效

• 内容要求：微信聊天记录需包含以下要素：

  • 对方承认拖欠工资的事实（如“这个月工资确实没发”）；
    
  • 对方承诺的发放时间（如“下周三前一定发”）；
    
  • 你的催要记录（如“X月X日已提醒您工资问题”）。
    法律依据：根据《电子签名法》，微信记录属于电子数据，可作为证据使用，但需保证内容真实、完整。

• 保存方式：

  • 避免删除原始聊天记录，可截图或录屏备份；
    
  • 若对方删除聊天记录，可向微信客服申请调取（需通过法律程序）；
    
  • 同步保存其他证据（如劳动合同、工资条、考勤记录等），形成证据链。

3. 后续措施：若沟通无果，及时采取法律手段

• 向劳动监察部门投诉：

  • 携带微信记录、劳动合同等证据，向当地劳动保障监察大队投诉；
    
  • 监察部门可责令用人单位限期支付，逾期不付可加付赔偿金（《劳动合同法》第八十五条）。

• 申请劳动仲裁：

  • 若投诉无果，可向劳动争议仲裁委员会申请仲裁；
    
  • 仲裁请求可包括：拖欠工资、经济补偿金（如被迫解除劳动合同）、加付赔偿金等。

• 提起诉讼：

  • 对仲裁结果不服的，可在15日内向法院起诉；
    
  • 法院判决后，用人单位仍不履行的，可申请强制执行。

提示：若老板以“经营困难”为由拖欠工资，需警惕其是否涉嫌恶意欠薪（《刑法》第二百七十六条之一）。若符合“以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动报酬”等情形，可向公安机关报案。

总结：微信讨薪需兼顾“情”与“法”，既要通过沟通争取主动，又要通过证据留存和法律手段保障权益。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作细节。