私人老板确实可能会担心员工告他，这主要取决于员工可能采取的法律行动以及这些行动对老板可能产生的法律后果。以下从几个角度详细分析：
劳动纠纷方面：
- 如果私人老板存在拖欠工资、不支付加班费、不提供劳动保护或劳动条件、未依法缴纳社会保险等违法行为，员工有权向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。这些法律程序一旦启动，老板可能需要承担补发工资、支付经济补偿金、赔偿金等法律责任，甚至可能面临行政处罚。因此，从这一角度看，老板确实会担心员工采取法律行动。
工伤赔偿方面：
- 若员工在工作过程中发生工伤，而老板未依法为员工缴纳工伤保险或未及时支付工伤赔偿，员工同样可以通过法律途径维护自己的权益。这包括向劳动仲裁机构申请仲裁，要求老板支付医疗费、停工留薪期工资、一次性伤残补助金等费用。在这种情况下，老板也会担心员工告他，因为一旦败诉，将需要承担较大的经济赔偿责任。
其他违法行为方面：
- 如果老板存在骚扰员工、侵犯员工隐私、非法解雇等违法行为，员工同样有权通过法律途径来维护自己的权益。这些行为不仅可能导致老板承担民事责任，还可能涉及刑事责任（如性骚扰可能构成强制猥亵、侮辱罪等）。因此，从这一角度看，老板也会非常担心员工告他。
法律建议：
- 对于员工而言，如果遇到老板的违法行为，应保持冷静，积极收集证据（如工资条、工作记录、聊天记录、证人证言等），并根据实际情况选择合适的维权方式（如投诉、仲裁、诉讼等）。
- 对于老板而言，应严格遵守劳动法律法规，尊重员工的权益，避免违法行为的发生。如果确实存在违法行为，应主动与员工沟通协商，寻求妥善解决方案，以避免法律纠纷和不必要的经济损失。
可能的法律后果：
- 如果员工通过法律途径维权成功，老板可能需要承担补发工资、支付经济补偿金、赔偿金、行政处罚等法律责任。
- 在严重的情况下，如涉及刑事犯罪，老板还可能面临刑事处罚。
总之，私人老板确实可能会担心员工告他，因为这可能带来一系列的法律后果和经济损失。因此，双方都应遵守法律法规，尊重彼此的权益，以维护和谐的劳动关系。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。