私人老板是否怕员工告他，这主要取决于员工所掌握的证据以及所告事项的合法性与合理性。以下从几个不同角度为你详细分析：

1. 如果员工掌握充分证据，且所告事项合法合理：

   • 在这种情况下，私人老板确实可能会感到担忧。因为一旦员工通过合法途径（如劳动仲裁、民事诉讼等）提出诉求，并提供了确凿的证据，老板可能面临法律责任，如支付拖欠的工资、加班费、经济补偿金等，甚至可能面临行政处罚或刑事责任（如果涉及违法行为如拖欠工资情节严重可能构成拒不支付劳动报酬罪）。
   • 例子：假设员工因老板长期拖欠工资而准备告他，且员工保留了工资条、银行转账记录、与老板的沟通记录等证据。在这种情况下，老板如果意识到员工有充分的证据，很可能会担心法律后果，从而可能选择与员工协商解决或尽快支付拖欠的工资。

2. 如果员工缺乏充分证据，或所告事项不合法不合理：

   • 在这种情况下，私人老板可能不会过于担心。因为缺乏证据或所告事项不合法不合理，员工的诉求可能不会被法律支持，老板因此不会面临法律责任。
   • 例子：假设员工无端指责老板性骚扰，但无法提供任何证据支持其指控。在这种情况下，老板可能不会过于担心，因为法律要求“谁主张，谁举证”，员工无法提供证据，其诉求很可能不会被法律认可。

3. 从法律角度的建议：

   • 收集证据：无论员工打算告老板什么，首先都要确保自己有充分的证据支持自己的诉求。证据可以包括书面合同、工资条、银行转账记录、沟通记录、证人证言等。
   • 了解法律程序：员工应该了解相关的法律程序，如劳动仲裁、民事诉讼等，以便在必要时能够正确地维护自己的权益。
   • 寻求法律帮助：如果员工对法律程序不熟悉或担心自己无法处理复杂的法律问题，可以向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律建议和帮助。

可能面临的法律后果：

• 如果老板确实存在违法行为（如拖欠工资、性骚扰等），且员工能够提供充分证据，老板可能面临支付拖欠的工资、加班费、经济补偿金等民事责任，甚至可能面临行政处罚或刑事责任。
• 如果员工无端指责老板或无法提供充分证据支持自己的诉求，老板则不会面临法律责任，员工反而可能因诬告或滥用法律程序而承担法律责任。

综上所述，私人老板是否怕员工告他，取决于员工所掌握的证据以及所告事项的合法性与合理性。如果你作为员工遇到了相关问题，建议先收集证据并了解相关法律程序，必要时可以向我咨询以获取专业的法律帮助。