当遇到未签订合同而需要赔偿的情况时，具体赔偿方式和标准会依据不同的法律关系和具体情形有所不同。以下我将从劳动关系和民事合同关系两个主要方面，为您详细解析赔偿问题。
一、劳动关系中的赔偿
在劳动关系中，如果用人单位未与劳动者签订书面劳动合同，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位需要承担一定的赔偿责任。
赔偿情形及标准：
- 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这个二倍工资的起算时间是用工之日起满一个月的次日，截止时间一般为双方补订书面劳动合同的前一日，或者至多支付11个月的二倍工资（即用工之日起满一年当日视为已订立无固定期限劳动合同）。
责任划分：
- 如果是因为用人单位的原因（如疏忽、故意拖延等）未签订劳动合同，用人单位需要按照上述标准支付二倍工资作为赔偿。
- 如果是因为劳动者自身不愿意签订书面劳动合同，用人单位则无需支付赔偿，并且有权在履行相关程序后与劳动者解除合同。
维权途径：
- 劳动者可以先与用人单位协商，要求支付相应的赔偿。
- 如果协商无果，劳动者可以向当地的劳动监察大队投诉，由劳动监察部门责令用人单位改正并支付赔偿。
- 劳动者还可以向劳动合同履行地或者用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求用人单位支付二倍工资差额。仲裁时效为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。
- 如果对仲裁结果不服，劳动者可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼。
二、民事合同关系中的赔偿
在民事合同关系中，如果双方未签订书面合同，但一方已经实际履行了合同义务而对方未履约，或者因一方过错导致合同未成立，赔偿问题则依据不同的情形有所不同。
违约责任：
- 如果一方已经实际履行了合同义务（如供货、提供服务等），而对方未按照约定履行付款等义务，可以通过证明事实合同关系（如聊天记录、付款凭证、送货单等）来要求对方赔偿损失。
缔约过失责任：
- 如果因为一方过错（如恶意磋商、隐瞒重要事实等）导致合同未成立，对方可以主张信赖利益损失，如为签约支出的差旅费、咨询费等。
赔偿范围的确定：
- 赔偿范围通常包括直接损失和间接损失。直接损失是指因对方违约或缔约过失而直接导致的财产损失，如货物损毁、预付款利息等。间接损失则是指因对方违约或缔约过失而导致的可得利益损失，如预期利润等。具体赔偿范围需要根据实际情况和合同约定来确定。
维权建议：
- 保留好相关证据，如交易记录、沟通记录、履行证明等。
- 尝试与对方协商解决赔偿问题。
- 如果协商无果，可以考虑通过法律途径解决，如向法院提起诉讼或申请仲裁。
总结：未签合同的赔偿问题需要根据具体法律关系来判断。在劳动关系中，侧重保护劳动者权益，用人单位未签合同需支付二倍工资；在民事合同关系中，强调意思自治与过错责任，赔偿范围根据实际情况和合同约定来确定。无论哪种情况，及时固定证据并通过合法途径主张权利都是关键。