多次参与赌博的处罚需根据具体情节和法律规定综合判断，可能面临行政处罚或刑事处罚。具体分析如下：

1. 行政处罚（一般赌博行为）
   根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件，或参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。

   • 多次参与的加重情节：若多次赌博且未达到刑事犯罪标准，公安机关可能根据累计违法次数、赌资金额、社会影响等，认定为“情节严重”，从重处罚（如顶格拘留15日并罚款3000元）。
     
   • 例外情形：家庭成员、亲属间少量娱乐性赌博，一般不予处罚，但需以不扰民、不牟利为前提。

2. 刑事处罚（构成赌博罪或开设赌场罪）
   若多次参与赌博且符合以下情形，可能构成《刑法》第三百零三条规定的赌博罪或开设赌场罪：

   • 赌博罪：以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或管制，并处罚金。
     
     • 关键点：需证明“以赌博为业”（即长期以赌博所得为主要生活来源）或“聚众赌博”（组织多人赌博并抽头渔利）。
       
   • 开设赌场罪：若多次参与赌博且涉及组织、经营赌场，处五年以下有期徒刑、拘役或管制，并处罚金；情节严重的（如规模大、获利高），处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
     
   • 多次行为的量刑影响：刑事犯罪中，多次参与可能被认定为“主观恶性深”“社会危害性大”，从而在量刑时从重处罚。

3. 其他法律后果

   • 行政拘留记录：行政处罚会留存记录，可能影响个人征信、职业资格（如公务员、律师等需政审的职业）。
     
   • 刑事犯罪记录：若被判刑，将留下犯罪前科，影响子女政审、部分商业活动（如投标、贷款）等。
     
   • 财产追缴：无论行政或刑事处罚，赌资均会被依法收缴，赌博违法所得也可能被追缴。

建议：若您或他人涉及多次赌博行为，需立即停止并评估法律风险。具体处罚需结合赌博方式（如网络赌博、线下赌场）、赌资金额、是否组织他人等情节综合判断。如有疑问，可直接向我咨询详细情况，我会结合事实与法律为您分析。