当街抢夺他人衣服穿属于违法行为，赔偿金额需根据衣服的实际价值、是否造成其他损失以及侵权情节严重程度综合确定，具体分析如下：

1. 民事赔偿范围
   根据《民法典》第1184条，侵害他人财产的，财产损失按照损失发生时的市场价格或其他合理方式计算。赔偿范围包括：
   

• 衣服本身价值（需提供购买凭证或鉴定价值）；
  
• 若因抢夺导致衣服损坏无法修复，需赔偿全额损失；
  
• 若抢夺行为导致被侵权人产生其他合理费用（如因衣物被抢而临时购买替代品的费用），也可主张赔偿。
  

示例：若被抢衣服价值500元，且无其他损失，赔偿金额通常为500元；若衣服为限量款或具有特殊纪念意义，可能需通过鉴定确定更高价值。

1. 行政处罚可能性
   若抢夺行为未达到刑事犯罪标准，但违反《治安管理处罚法》第49条（抢夺公私财物），可能面临：
   

• 5日以上10日以下拘留，可并处500元以下罚款；
  
• 情节较重的（如多次抢夺、针对弱势群体），处10日以上15日以下拘留，可并处1000元以下罚款。
  

注意：行政处罚不影响民事赔偿义务，被侵权人可同时要求赔偿和报警处理。

1. 刑事犯罪风险
   若抢夺行为符合《刑法》第267条抢夺罪构成要件（如数额较大、多次抢夺、携带凶器抢夺等），可能面临：
   

• 3年以下有期徒刑、拘役或管制，并处或单处罚金；
  
• 数额巨大或有其他严重情节的，处3年以上10年以下有期徒刑，并处罚金；
  
• 数额特别巨大或有其他特别严重情节的，处10年以上有期徒刑或无期徒刑，并处罚金或没收财产。
  

关键点：刑事犯罪不仅需赔偿民事损失，还需承担刑事责任，赔偿范围可能包括退赔违法所得及罚金。

建议行动：

1. 立即停止侵权行为并归还衣物；
   
2. 与被侵权人协商赔偿，保留沟通记录；
   
3. 若被起诉或报警，积极配合调查并委托律师介入；
   
4. 若因抢夺导致人身伤害，需额外承担医疗费、误工费等赔偿。
   

如有进一步疑问或需具体计算赔偿金额，可直接向我咨询细节。