结论：家属在赌博被拘留期间是可以送衣服的，但需要遵循一定的规定和流程。

详细分析如下：

1. 法律依据：

   • 根据《中华人民共和国看守所条例》第二十四条，人犯应当自备衣服、被褥。确实不能自备的，由看守所提供。这一条款明确了在押人员有权穿着自己的衣物，除非他们无法自行准备。
   • 同时，《中华人民共和国看守所条例实施办法》第三十七条也规定，人犯近亲属送给或者寄给人犯的日用品，经检查，看守所同意收留的要详细登记，办好手续后交给人犯。这进一步细化了家属可以送给在押人员的物品范围和管理方式。

2. 实际操作流程：

   • 了解拘留所规定：不同地区的拘留所可能有不同的规定和操作流程，因此建议家属首先联系当地拘留所，了解具体的探视时间和送衣物的相关规定。这是确保衣物能够顺利送达的第一步。
   • 准备合适衣物：根据拘留所的要求，准备适合被拘留者穿着的衣物。一般来说，应避免携带带有金属拉链、纽扣等可能引发安全问题的衣物。同时，衣物应保持干净整洁，无破损或污渍。推荐选择棉质、柔软、宽松且无复杂装饰的衣物，如普通的T恤、运动裤等。
   • 按时送达：在规定的探视时间内，将准备好的衣物送至拘留所指定的接收点。通常，拘留所会设有专门的窗口或接待室用于接收家属送来的物品。
   • 遵守规定：在送衣物的过程中，家属应严格遵守拘留所的规定和工作人员的指示，不得擅自进入非探视区域或干扰拘留所的正常秩序。这是维护拘留所安全和秩序的必要措施。

3. 特殊情况处理：

   • 在某些特殊情况下，如涉及到重大案件或出于侦查需要，看守所可能会根据实际情况限制家属送物品。家属应理解并配合这一决定，同时保持与拘留所的沟通，以便及时了解被拘留人的情况和需求。
   • 如果家属在送物过程中遇到任何问题或疑问，如衣物被退回、无法联系到拘留所等，应及时向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律建议和帮助。

建议与注意事项：

• 在送衣物前，建议家属提前与拘留所联系，了解其具体的要求和规定，以确保所送衣物能够被顺利接收。
• 遵守拘留所的规定不仅是对被拘留人员的尊重，也是维护看守所安全和秩序的必要措施。家属应积极配合拘留所的工作，共同维护良好的拘留环境。

总之，家属在赌博被拘留期间是可以送衣服的，但需要遵循一定的规定和流程。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。