结论：在行政拘留五天期间，原则上被拘留人是不允许直接向单位请假的，但存在特定情形下可申请请假出所。具体能否请假取决于是否存在特定的请假情形，且需经过拘留决定机关的批准。

一、行政拘留期间的一般原则

在行政拘留期间，被拘留人原则上是不允许请假外出的。这是因为行政拘留是一种对违法行为的行政处罚，期间被拘留人需要接受拘留所的管理和教育，以确保处罚的有效执行。

二、特定情形下的请假申请

尽管有上述一般原则，但根据《拘留所条例》第二十七条的规定，被拘留人遇有参加升学考试、子女出生或者近亲属病危、死亡等特定情形的，被拘留人或者其近亲属可以提出请假出所的申请。这一规定体现了法律对被拘留人基本人权的尊重和保护。

1. 申请流程：

   • 请假出所的申请首先由拘留所提出审核意见。
   • 拘留所将审核意见报拘留决定机关决定是否批准。
   • 拘留决定机关应当在被拘留人或者其近亲属提出申请的12小时内作出是否准予请假出所的决定。

2. 担保与保证金：

   • 若申请被批准，相关规定按照《中华人民共和国治安管理处罚法》有关暂缓执行行政拘留的规定执行。
   • 这可能涉及提供担保人或交纳保证金等程序，以确保被拘留人在请假出所期间能够遵守相关规定，按时返回拘留所。

3. 请假时间不计入拘留期限：

   • 值得注意的是，请假出所的时间并不计入拘留的执行期限。这意味着，即使被拘留人获得了请假出所的批准，其拘留的总天数也不会因此减少。

三、实际操作建议

1. 对于被拘留人：

   • 在行政拘留期间，应首要配合公安机关的调查和处理，遵守拘留所的规章制度。
   • 若确实存在需要请假出所的特定情形，应及时向拘留所提出申请，并按照规定的流程进行操作。

2. 对于被拘留人的家属：

   • 家属在得知拘留情况后，应及时与拘留所和拘留决定机关沟通，了解请假出所的具体条件和流程。
   • 若被拘留人确实需要请假出所，家属应协助其准备相关材料，并提出申请。

3. 对于单位：

   • 单位在了解到员工被行政拘留的情况后，应依据内部规章制度和劳动法律法规，对员工的工作安排和考勤进行合理调整。
   • 若员工获得了请假出所的批准，单位应视情况给予必要的支持和理解，如安排工作交接、调整工作计划等。

四、关于刑事拘留的特别说明

虽然您的问题中提到的是“刑政拘留”（可能为笔误，实际应为“行政拘留”），但为全面起见，我也简要说明一下刑事拘留的情况。在刑事拘留期间，犯罪嫌疑人通常是不能与外界通信的，因此无法直接向单位请假。此时，家属可以代为向单位说明情况，单位则根据内部规章制度来处理考勤及相关工作安排。

总结：在行政拘留五天期间，被拘留人原则上不能直接向单位请假，但存在特定情形下可申请请假出所。若您或您的亲友遇到此类情况，建议及时与拘留所和拘留决定机关沟通，了解具体条件和流程，并按照规定进行操作。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。