关于房东不退押金打官司胜算的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要依据具体情况来综合判断。以下是我从多个角度为你进行的分析：
合同条款的明确性：
- 如果租赁合同中明确规定了押金的退还条件、时间和方式，且房东的行为明显违反了这些条款，那么你打官司的胜算会相对较大。因为合同是双方意思表示一致的产物，具有法律约束力，房东必须按照合同约定履行义务。
房东不退押金的理由是否合法：
- 房东不退押金通常会有一定的理由，比如房屋损坏、未结清的租金或水电费等。如果房东提出的理由合理且证据充分，那么你的胜算可能会受到影响。但如果房东的理由不合法或缺乏证据支持，比如无故不退押金，那么你的胜算就会增加。
证据的充分性：
- 在打官司时，证据是至关重要的。你需要提供充分的证据来证明房东的行为违反了合同约定或相关法律法规。这可能包括租赁合同、押金收据、房屋交接单、沟通记录等。如果你能提供这些证据，那么你的胜算会大大提高。
法律法规的适用：
- 根据《中华人民共和国民法典》等相关法律法规，房东在租赁关系结束后应当按照约定退还押金。如果房东无正当理由拒绝退还押金，你可以通过法律途径来维护自己的合法权益。因此，在打官司时，你需要确保自己的诉求符合法律法规的规定。
针对你的情况，我给出以下建议：
- 首先，仔细审查租赁合同：确认合同中关于押金退还的条款是否明确，以及房东的行为是否违反了这些条款。
- 其次，收集并整理证据：包括租赁合同、押金收据、房屋交接单、与房东的沟通记录等，以证明你的诉求是合理且合法的。
- 最后，考虑咨询专业律师：虽然我已经为你提供了一些基本的法律分析，但每个案件的具体情况都是独特的。因此，在决定打官司之前，建议你咨询专业律师，以便更准确地评估你的胜算和制定合适的诉讼策略。
如果你还有其他关于房产租赁的问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供更详细、更专业的法律建议。