可以明确的是，双方是可以通过补充协议来约定保证金转移给另一方去退回的，但需满足一定条件并注意相关法律风险。以下从不同角度为你详细分析：

一、合同自由原则下的可行性

根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，合同双方当事人在平等、自愿、公平、诚实信用的基础上，可以协商一致变更或补充合同内容。因此，如果双方就保证金的转移及退回事宜达成一致，完全可以通过签订补充协议的方式来实现。这种约定是合同自由原则的体现，只要不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗，就是合法有效的。

二、补充协议的具体内容

在签订补充协议时，应明确以下关键内容：

1. 保证金的转移：明确原合同中由哪一方持有的保证金，将转移给另一方。这包括保证金的金额、支付方式、支付时间等细节。
2. 退回的责任方：明确由哪一方负责退回保证金，以及退回的条件、时间、方式等。这是补充协议的核心内容，必须清晰无误，以避免后续纠纷。
3. 违约责任：约定如果一方未按照补充协议的约定履行义务，应承担何种违约责任。这有助于增强协议的约束力，保障双方的合法权益。

三、法律风险及防范

尽管双方可以通过补充协议约定保证金的转移及退回事宜，但仍需注意以下法律风险：

1. 协议效力问题：确保补充协议的内容不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗。否则，协议可能被认定为无效或部分无效。
2. 履行能力问题：在约定由一方负责退回保证金时，应评估该方的履行能力。如果该方可能无法按时足额退回保证金，应在协议中约定相应的保障措施，如提供担保、设立共管账户等。
3. 证据保留问题：在签订补充协议及履行过程中，应妥善保留相关证据，如协议文本、支付凭证、沟通记录等。这些证据在后续可能发生的纠纷中至关重要。

四、实际操作建议

1. 明确约定：在补充协议中，对保证金的转移、退回等关键事项进行明确、具体的约定，避免使用模糊、歧义的表述。
2. 咨询专业人士：在签订补充协议前，建议咨询专业律师或法律顾问的意见，确保协议内容合法、有效且符合双方利益。
3. 及时履行：按照补充协议的约定，及时履行各自的义务，避免因违约而引发不必要的纠纷。

举例说明：假设原合同中约定由甲方支付给乙方一定金额的保证金，现双方协商一致，由乙方负责退回该保证金给甲方。那么，在补充协议中，应明确保证金的金额、乙方退回保证金的时间（如合同终止后30日内）、方式（如银行转账）以及违约责任（如乙方未按时退回保证金，应按日支付违约金）等关键内容。

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