针对您提出的“多次赌博被拘留怎么办”的问题，这确实是一个需要严肃对待的法律问题。以下是我为您提供的详细解答：
一、理解拘留性质
首先，您需要明确每次被拘留的性质是行政拘留还是刑事拘留。
行政拘留：通常针对的是一般的赌博行为，未达到犯罪标准。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，可处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。多次因赌博被行政拘留，通常会被认定为情节严重，处罚幅度可能会较重，但行政拘留的最长期限不超过十五日，且不会累加。
刑事拘留：如果您的赌博行为符合《中华人民共和国刑法》中关于赌博罪的构成要件，如以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业，那么您可能会面临刑事拘留。刑事拘留意味着您涉嫌刑事犯罪，经过侦查、起诉和审判后，如果认定有罪，将面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役或管制，并处罚金。
二、评估本次赌博行为的严重程度
无论您之前被拘留的性质如何，本次赌博行为的严重程度都将直接影响处理结果。如果赌资金额巨大、参与人数众多或造成恶劣社会影响，您将面临更严厉的法律制裁。
三、考虑累犯因素
如果您多次实施同一性质的赌博违法行为，可能会被视为累犯。法院在判决时可能会考虑此因素，适当加重处罚力度。此外，累犯情况还可能影响您的个人社会信用记录，对未来生活和工作产生负面影响。
四、应对措施与建议
立即停止赌博行为：无论您之前的情况如何，最重要的是立即停止任何形式的赌博行为，以避免进一步的法律风险。
咨询专业律师：面对此类法律问题，建议您尽快咨询专业律师。律师可以根据您的具体情况，提供准确的法律建议和帮助，包括如何应对可能的法律处罚、如何保护自己的合法权益等。
配合执法机关调查：如果您被执法机关调查或拘留，请积极配合调查工作，如实陈述事实，不要隐瞒或谎报信息。
接受处罚并改正错误：如果您确实违反了法律法规，请接受相应的处罚，并认真反思自己的行为，努力改正错误，避免再次陷入类似的法律困境。
五、其他注意事项
赌资处理：赌博过程中涉及的较大金额赌资将被依法收缴。
地区差异：法律规定可能因地区差异而有所不同，因此您需要了解并遵守当地的具体法律法规。
总之，多次赌博被拘留是一个严重的法律问题，需要您认真对待并采取相应的应对措施。我强烈建议您遵守法律法规，远离任何形式的赌博行为，以保护自己和家人的幸福与安宁。