面对老板上次借钱没还现在又借钱的情况，你应当谨慎处理，以下是从多个角度给出的分析和建议：

1. 沟通提醒与了解情况

   • 沟通提醒：首先，以平和且直接的方式与老板沟通，提醒他上次借款尚未归还。这既是对事实的确认，也是对老板还款意识的一个提醒，避免因为时间久远或疏忽导致遗忘。
   • 了解原因：询问老板之前未能按时还款的具体原因，是遇到了经济困难还是其他特殊情况。同时，也要了解此次借款的紧急性和合理性，确保资金将被用于真正需要的地方，而非随意挥霍。

2. 全面评估风险

   • 考察信用：回顾老板过去的信用表现，包括在其他事务中的守信情况，以及此次未还款的态度和行动。如果老板过去信用良好，且此次未还款有合理原因，那么可以考虑再次出借；但如果老板信用不佳，或对此次未还款表现出无所谓的态度，那么应谨慎对待。
   • 审视自身经济状况：确保再次出借不会对自己的财务造成压力或影响既定计划。借钱给他人前，务必先考虑自己的经济状况和承受能力，避免因为借钱而影响自己的生活质量或引发其他经济问题。

3. 基于评估做出决策

   • 决定出借时：
     • 签订书面借条：无论与老板的关系如何亲密，都应签订详细的借条，明确借款金额、用途、期限、还款方式及利息等关键条款。这有助于在发生纠纷时提供有力的证据支持。
     • 约定并执行还款计划：制定包含新旧借款在内的清晰还款计划，并督促老板按约履行。可以要求老板提供担保或抵押物，以增加还款的保障性。
   • 决定不出借时：
     • 委婉拒绝：以诚恳且不影响工作关系的方式表达你的顾虑和现状，如提及自己当前的经济压力或建议老板先解决旧债。可以强调自己也有经济上的考虑和规划，无法再次出借。
     • 考虑工作关系价值：如果老板对你的决定表示不满或质疑，需要反思这段工作关系是否值得继续维持。在维护自身权益的同时，也要尽量保持与老板的良好关系，但不应以牺牲自己的经济利益为代价。

4. 法律后果与防范

   • 法律后果：如果老板最终未能按时还款，你可能需要通过法律途径来维护自己的权益。这包括向法院提起诉讼、申请强制执行等。但需要注意的是，法律程序可能耗时较长且成本较高，因此应尽量避免走到这一步。
   • 防范措施：为了降低风险，你可以在借款前要求老板提供担保或抵押物，并签订详细的借款合同。同时，保留好所有与借款相关的证据，如转账记录、聊天记录等，以便在发生纠纷时提供有力的支持。

总结与建议：在处理此类借贷问题时，务必保持冷静和理性，将法律风险防范放在首位。通过有效沟通和明确约定，可以在保障自身权益的同时，也尽量维护与老板的良好关系。记住，借钱是情分，不借是本分，合理合法的处理方式才是长久之计。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。