结论：对于“拘留老赖一共多少次会被拘留”这一问题，法律并未明确规定拘留老赖的具体次数上限。实际拘留次数需根据被执行人的具体情况、拒执行为的严重程度以及法院的判断来决定。

详细分析：

1. 司法拘留的法律基础与目的：

   • 司法拘留是法院为了保障执行程序顺利进行、促使被执行人履行义务而采取的一种强制措施。它并非解决债务问题的常规手段，而是针对拒不履行法院生效判决、裁定的被执行人的一种惩罚性措施。
   • 每次司法拘留的期限一般不超过十五日，这是法律规定的基本限制。

2. 拘留次数的决定因素：

   • 法院会根据被执行人的具体情况来决定是否适用拘留措施以及适用的频率。如果被执行人长期拒不履行生效法律文书确定的义务，且存在恶意转移财产、妨碍执行、抗拒执行等恶劣情节，法院可以在不同时间节点多次决定对其进行司法拘留。
   • 需要注意的是，同一持续性拒不执行行为通常不得重复拘留。若被执行人被拘留期满释放后，又实施新的拒不履行行为，法院可再次决定拘留。

3. 拘留与刑事责任的关系：

   • 如果“老赖”的拒不执行行为情节严重到构成犯罪，如拒不执行判决、裁定罪，那么根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能会被判处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金。在这种情况下，拘留可能是作为刑事诉讼程序中的一种强制措施来执行的，与司法拘留的性质和目的有所不同。

4. 实际操作中的考量：

   • 法院在采取拘留措施时，会秉持合理、必要且适度的原则。拘留并非目的，而是促使被执行人履行义务的手段。因此，法院会综合考虑案件的性质、被执行人的行为表现、社会影响等因素，确保拘留措施的合理性和必要性。

建议与指导：

• 作为债权人，如果遇到“老赖”拒不履行还款义务的情况，应积极通过法律途径向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。在执行过程中，可以与法院沟通，提供被执行人的财产线索和行为表现，以便法院采取更有效的执行措施。
• 作为债务人（即“老赖”），应积极履行还款义务，避免因为拒不执行法院判决而面临拘留等法律后果。如果确实存在还款困难，可以与债权人协商制定还款计划或寻求其他解决方案。

总结：拘留老赖的次数并非由法律明确规定，而是根据被执行人的具体情况和法院的判断来决定。在实际操作中，法院会秉持合理、必要且适度的原则采取拘留措施。因此，无法给出一个具体的拘留次数上限。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。