盗窃300元不一定会被拘留，是否拘留需根据具体情况判断。以下从法律规定、实际执法考量因素等角度为你详细分析：

法律规定层面

• 治安管理处罚法相关规定：依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。从该规定可知，盗窃行为本身属于违反治安管理的行为，可面临拘留处罚，但法律赋予了公安机关一定的自由裁量权，并非所有盗窃300元的行为都会直接适用拘留。
• 刑法相关规定：盗窃罪是指以非法占有为目的，秘密窃取数额较大的公私财物或者多次秘密窃取公私财物的行为。《最高人民法院、最高人民检察院关于办理盗窃刑事案件适用法律若干问题的解释》第一条规定，盗窃公私财物价值一千元至三千元以上、三万元至十万元以上、三十万元至五十万元以上的，应当分别认定为刑法第二百六十四条规定的“数额较大”“数额巨大”“数额特别巨大”。所以，盗窃300元未达到刑事立案标准，不构成犯罪，不会受到刑事处罚。

实际执法考量因素层面

• 情节轻重：如果盗窃300元的行为情节显著轻微，例如是初次实施盗窃且未造成严重后果，行为人主动归还财物并取得被害人谅解等，公安机关可能会根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第十九条的规定，减轻处罚或者不予处罚。比如，小李因一时贪念偷拿了同事放在桌上的300元现金，事后小李非常后悔，立即将钱还给了同事，并诚恳道歉，同事也表示原谅。在这种情况下，公安机关考虑到小李的情节较轻且有悔过表现，可能就不会对其作出拘留处罚。
• 主观恶性：若行为人主观恶性较小，如是因为生活所迫而临时起意盗窃少量财物，与以盗窃为业、具有较大主观恶性的行为人相比，在处罚上可能会有所区别。例如，小张因家中突发急事急需用钱，在没有其他办法的情况下，偷偷拿了他人放在公共区域的300元钱应急，之后一直想找机会弥补过错。对于这种情况，公安机关在处理时会综合考虑其主观动机，可能不会采取拘留措施。
• 社会危害程度：盗窃行为对社会秩序和他人权益造成的实际危害程度也是重要的考量因素。如果盗窃行为没有引起社会恐慌，没有对被害人的正常生活造成严重影响，那么在处罚时可能会相对从轻。比如，小王在商场试衣间趁人不备偷了一件价值300元的衣服，商场及时发现后追回了衣物，未对商场经营和其他顾客造成太大影响。这种情况下，公安机关可能会根据具体情况决定是否给予拘留处罚。

关于谅解书的作用

谅解书在盗窃案件的处理中是一个重要的参考因素。如果盗窃者能够积极退赃，并取得被害人的谅解，这通常表明盗窃者有悔过表现，且对被害人的损失进行了弥补。在这种情况下，公安机关在决定是否拘留时，可能会考虑这些因素，对盗窃者从轻或减轻处罚。然而，谅解书并不是决定是否拘留的唯一因素，公安机关还会综合考虑其他因素，如盗窃者的前科情况、盗窃行为的性质、社会危害程度等。

建议：如果你或身边的人涉及盗窃300元的情况，要积极配合公安机关的调查，如实陈述事实。若已经取得被害人谅解，要及时向公安机关说明情况。要是还有其他疑问，可以直接向我咨询。