结论前置：

1. 一般情况下，十六岁女生自愿发生性关系，男方不承担刑事责任。
2. 但若存在特殊情形或违背女方意愿，则可能构成犯罪并承担相应法律责任。

详细分析：

1. 一般情况下的法律界定：

   • 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，强奸罪主要针对的是以暴力、胁迫或其他手段强奸妇女的行为，以及奸淫不满十四周岁的幼女的行为。对于已满十六周岁的女性，法律上认为其具有相对独立的判断能力。
   • 因此，在双方自愿的情况下，十六岁女生与男方发生性关系，通常不被视为犯罪行为，男方不需承担刑事责任。但这一行为仍可能受到社会道德的评价和约束。

2. 特殊情形下的法律责任：

   • 利用特殊地位：如果男方利用职权、从属关系等特殊地位，迫使已满十六周岁的女性与其发生性关系，即使女方表面自愿，这种行为也可能涉嫌强奸罪。因为在此类情况下，女方的“自愿”可能并非真正出于自愿，而是受到男方特殊地位的影响。
   • 女方心智障碍或认知能力受限：若女方虽已满十六周岁，但因心智障碍、认知能力严重受限等原因无法正确表达性意愿，男方的性行为也可能被认定为犯罪。因为法律保护的是公民的性自主权，而心智障碍或认知能力受限的女性可能无法有效行使这一权利。

3. 可能涉及的民事责任：

   • 即使性行为是自愿的，但如果因此导致女方身体伤害，如怀孕后因终止妊娠产生的医疗费用等，男方可能需承担民事赔偿责任。这是因为男方的行为虽然不构成犯罪，但可能侵犯了女方的身体权和健康权，根据民法的相关规定，男方应承担相应的民事责任。

4. 违背女方意愿的法律后果：

   • 如男方违背女方的意愿，强行与其发生性关系，无论女方年龄大小，此行为均构成强奸罪。法律对性侵犯行为持零容忍态度，旨在坚决保护公民的性自主权不受侵犯。因此，在这种情况下，男方将面临严重的刑事责任。

法律建议：

• 在进行任何性行为前，务必确保双方的完全自愿，并尊重对方的意愿和边界。
• 如果存在特殊情形或不确定对方是否真正自愿，应谨慎行事，避免触犯法律。
• 如因性行为导致女方身体伤害或其他不良后果，应积极承担民事责任，并寻求法律途径解决纠纷。

总结：十六岁女生自愿发生性关系时，男方在一般情况下不需承担刑事责任。但若存在特殊情形或违背女方意愿，则可能构成犯罪并承担相应法律责任。因此，建议在进行任何性行为前，务必确保双方的完全自愿，并尊重对方的意愿和边界。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。