赌博监外执行是会留下案底的。以下从多个角度为你详细解释：

1. 案底的定义与性质
   案底，指的是某人过去犯法或犯罪行为的记录，在我国法律语境下，通常指有过刑事犯罪前科的档案记录。这一记录会被存放在公安部门与相关国家机关，作为评价个人信用和品格的重要参考。只要经过法院审判并被定罪，无论最终是在监狱内服刑还是通过监外执行的方式在社会上进行矫正，罪犯的犯罪记录（即案底）都会被保留在相关的司法档案中，且该记录是永久的，不会因为刑罚执行方式的变更而消除。

2. 监外执行的法律属性
   根据《中华人民共和国刑事诉讼法》第二百六十五条，监外执行是针对被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，在出现法定特殊情形（如严重疾病需要保外就医、怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女、生活不能自理且适用暂予监外执行不致危害社会等）时，暂时变更执行场所和执行方法的一种制度。其本质仍是刑事处罚的执行形式，需由社区矫正机构监督并计入刑期。这意味着，监外执行并不等同于无罪释放或无犯罪记录，罪犯仍然被视为已接受法院的有罪判决，并承担了相应的法律责任。

3. 赌博监外执行与案底的关系
   赌博行为若构成犯罪，经法院审判后，罪犯会被判处相应的刑罚。如果因符合法定特殊情形而被决定监外执行，这并不影响其犯罪记录的留存。也就是说，赌博监外执行的罪犯，其犯罪记录（案底）仍然会被保留。这一案底会伴随罪犯终身，可能对其就业、升学及社会信用评估等方面产生影响。例如，一些单位在招聘时可能会要求应聘者如实报告自己的犯罪记录情况；在部分职业准入方面，也可能因为犯罪记录而受到限制。

法律建议：

• 如果你或你身边的人因赌博行为面临刑事指控，并可能涉及监外执行的情况，建议及时咨询专业律师，了解具体的法律程序和可能面临的法律后果。
  
• 监外执行期间，罪犯必须严格遵守社区矫正和执行机关的规定和限制，以确保刑罚的有效执行和社会的安全稳定。违反规定可能会导致监外执行的撤销和重新收监执行。
  

如果你有任何关于刑事辩护、取保候审或监外执行等方面的法律问题，可以直接向我咨询。