老板拖欠工资将面临民事责任、行政责任、刑事责任以及信用惩戒等多重处罚，具体分析如下：
一、民事责任
支付拖欠工资及赔偿金：
- 根据《中华人民共和国劳动法》第五十条及《中华人民共和国劳动合同法》第三十条，用人单位必须按时足额支付劳动者工资。若拖欠工资，劳动行政部门会责令限期支付。
- 若逾期未支付，用人单位需按应付金额的50%以上100%以下加付赔偿金。例如，若应发工资为10000元，逾期未支付，则可能需额外支付5000元至10000元的赔偿金。
经济补偿金：
- 若因拖欠工资导致劳动合同解除，用人单位还需向劳动者支付经济补偿金，标准按工作年限计算，每满一年支付一个月工资。
赔偿损失：
- 因拖欠工资给劳动者造成损失的，用人单位需承担赔偿责任，如因讨薪产生的交通费、误工费等。
二、行政责任
罚款与警告：
- 劳动行政部门可对拖欠工资的用人单位处以罚款，罚款金额视违法情节的严重程度而定，一般从几千元到数万元不等，并发出书面警告。
- 对持续违法且拒不改正的单位，劳动行政部门可提请相关行政机关撤销营业执照或采取其他更严厉的行政措施。
列入失信名单：
- 用人单位拖欠工资的行为可能被记入信用记录，影响其市场准入资格、银行信贷、政府项目招投标等。
三、刑事责任
- 拒不支付劳动报酬罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一，若老板以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付，数额较大，且经政府有关部门责令支付仍不支付，将构成拒不支付劳动报酬罪。
- 犯此罪的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；造成严重后果的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。单位犯前款罪的，对单位判处罚金，并对其直接负责的主管人员和其他直接责任人员，依照前款规定处罚。
四、劳动者应对措施
协商与记录：
- 首先尝试与老板协商工资发放的具体时间，并要求老板出具拖欠工资的欠条作为证据。
投诉与举报：
- 前往当地劳动部门投诉，或拨打劳动监察部门的举报电话进行举报。劳动行政部门会介入调查，并责令用人单位限期支付工资。
劳动仲裁：
- 若协商无果，可向劳动仲裁委员会申请仲裁，请求裁决用人单位支付拖欠的工资及赔偿金。劳动仲裁是解决劳动争议的重要途径，其裁决具有法律效力。
提起诉讼：
- 对仲裁裁决不服的，可依法向人民法院提起诉讼，通过司法途径维护自身权益。法院将依法审理案件，并作出公正判决。
总结与建议：老板拖欠工资是严重的违法行为，不仅损害了劳动者的合法权益，也破坏了劳动市场的秩序。劳动者在遭遇此类情况时，应积极采取措施维护自己的合法权益，包括协商、投诉、仲裁和诉讼等。同时，建议用人单位严格遵守相关法律法规，按时足额支付劳动者工资，以维护良好的劳动关系和企业形象。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。