与14岁女性发生性交易是否会被判刑，需根据具体情况和法律规定来综合判断。以下是对此问题的详细分析：

1. 若行为人明知对方为不满14周岁的幼女：

   • 构成强奸罪：根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，奸淫不满十四周岁的幼女的，以强奸论，从重处罚。这意味着，无论幼女是否自愿，只要行为人明知其年龄，就构成强奸罪。
   • 法律后果：一般处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；若存在法定加重情节，如情节恶劣、多人参与、在公共场所当众实施等，则可能面临十年以上有期徒刑、无期徒刑或者死刑，并处罚金或者没收财产。

2. 若行为人能够证明其有合理理由认为对方已满14周岁且确实不知其为幼女：

   • 一般按嫖娼处理：在这种情况下，行为人可能不会被追究刑事责任，而是按照嫖娼进行行政处罚。
   • 行政处罚措施：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的规定，卖淫、嫖娼的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。对于已满十四周岁不满十八周岁的未成年人违反治安管理的，应当从轻或者减轻处罚。

法律背景与建议：

• “明知”的认定：在司法实践中，对行为人是否“明知”对方是不满14岁幼女的认定，会综合考虑双方交流情况、幼女身体发育状况、行为人的认知能力等多方面因素。因此，行为人应尽可能保留相关证据，以证明自己是否“明知”。
• 加强性教育与法治教育：未成年人身心发育尚未成熟，嫖娼行为严重危害其身心健康和成长发展。家庭、学校和社会应共同关注未成年人的健康成长，加强性教育和法治教育，引导他们树立正确的价值观和人生观。
• 及时咨询与应对：若面临此类情况，建议尽快咨询专业律师（即我本人，章浩然律师，专注于刑事辩护等领域），以便更准确地了解可能的法律后果和应对策略。

可能面临的法律后果总结：

• 若明知对方为幼女而与其发生性关系，将构成强奸罪，面临严厉的刑事处罚。
• 若能够证明自己确实不知对方为幼女，则可能按嫖娼进行行政处罚，但也会受到法律的制裁和教育引导。

综上所述，与14岁女性发生性交易是否会被判刑，取决于行为人是否明知对方为幼女以及具体案情和证据。在处理此类案件时，应严格遵循法律规定，确保公正、公平地维护各方权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。